Alchine – nomenclatură, proprietăţi fizice

Alchinele sunt hidrocarburi nesaturate care conţin o legătură triplă între doi atomi de carbon şi au catenă aciclică liniară sau ramificată.

Formula generală a alchinelor: C_nH_2n-2

Legătura triplă: legătura triplă din alchine este formată dintr-o legătură σ şi două legături π. Atomii de carbon participanţi la legătura triplă pot forma legături numai cu alţi doi atomi şi sunt hibridizaţi sp.

Alchinele marginale sunt alchinele care au legătura triplă la capătul catenei.

Alchinele interne sunt alchinele care au legătura triplă în interiorul catenei.

Denumirea alchinelor: pentru a denumi alchinele, sufixul –an­ din alcanul corespunzător este înlocuit cu sufixul –ină, specific alchinelor. Catena alchinelor se numerotează în aşa fel încât legătura triplă să primească indicele de poziţie cel mai mic.

Izoalchinele sunt alchine cu catenă ramificată. Acestea se denumesc asemănător cu izoalchenele.

Radicalii monovalenţi ai alchinelor sau radicalii alchinil se denumesc prin înlocuirea sufixului –ină cu sufixul –inil. De exemplu:

• radicalul etinil (HC ≡ C – );
• radicalul 2-propinil (HC ≡ C – CH₂ – ).

Exemplu – Denumirea unei alchine:

5-etil-2-metil-3-heptină

Atomii de carbon implicaţi în legătura triplă se numesc atomi de carbon metinici, iar atomii de carbon vecini, adică cei adiacenţi celor implicaţi în legătura triplă se numesc atomi de carbon propargilici.

Pentru a obţine seria omoloagă a alchinelor, înlocuim pe n din formula generală cu valori întregi începând cu 2. Tabelul de mai jos prezintă formulele şi denumirile primelor alchine din serie:

Alchinele nu prezintă izomerie geometrică, ele pot prezenta numai izomerie de constituţie, adică izomerie de catenă şi de poziţie. Alchinele cu mai mult de 3 atomi de carbon pot prezenta atât izomerie de poziţie, cât şi izomerie de catenă.

Proprietăţi fizice ale alchinelor:

Prezenţa celor două legături π face ca legătura triplă din acetilenă şi din alchinele marginale să fie polară. Atomii de hidrogen legaţi de atomii de carbon metinici au caracter slab acid. În consecinţă, alchinele sunt parţial solubile în apă. La fel ca şi celelalte hidrocarburi, alchinele sunt solubile în solvenţi organici.

Deşi alchinele au mase molare mai mici decât ale alchenelor, au puncte de fierbere mai ridicate decât ale alchenelor corespunzătoare.

Densitatea alchinelor este mai mare decât densitatea alcanilor sau a alchenelor corespunzătoare, dar este mai mică decât densitatea apei.

Stare de agregare:

• primii trei termeni ai seriei, până la 1 – butină sunt gaze;
• începând cu 2 – butina, alchinele sunt lichide;
• termenii superiori sunt solide.