Reacţii de condensare şi policondensare

Condensarea este procesul prin care două molecule organice se unesc într-o moleculă mai mare. Se formează noi legături covalente prin ruperea unor legături sau prin eliminarea unor substanţe cu moleculă mică, de obicei apă sau alcool. Reacţiile de condensare sunt foarte variate şi pot fi reacţii de adiţie urmate uneori de reacţii de eliminare sau de reacţii de substituţie.

Reacţiile de condensare reprezintă o metodă importantă de mărire a numărului de atomi de carbon dintr-o moleculă organică.

Reacţiile de condensare între compuşii carbonilici se mai numesc şi reacţii de condensare aldolică şi crotonică. În astfel de reacţii, un compus participă la reacţie cu grupa carbonil şi se numeşte componentă carbonilică, C.C., iar celălalt compus participă la reacţie cu o grupă metil (CH₃ – ), metiliden (– CH₂ – ), sau metilidin (– CH –) din poziţia vecină grupei carbonil, şi se numeşte componentă metilenică, C. M.

Reacţia de condensare dintre componenta carbonilică şi componenta metilenică are loc în două etape: reacţia de aldolizare sau condensare aldolică, şi reacţia de crotonizare sau condensare crotonică.

1. Condensarea aldolică constă în adiţia componentei metilenice la grupa carbonil din componenta carbonilică. Astfel, rezultă o hidroxialdehidă numită şi aldol, sau o hidroxicetonă numită şi cetol.
2. Condesarea crotonică presupune deshidratarea aldolului sau cetolului cu formarea unui compus carbonilic α,β – nesaturat. Se elimină o moleculă de apă între grupa hidroxil şi un atom de hidrogen din poziţia vecină grupei carbonil, din aldolul sau cetolul obţinut prin aldolizare.

Imaginea de mai jos prezintă etapele condensării dintre doi compuşi carbonilici:

De obicei, aldolii şi cetolii se obţin la temperatura camerei, nu sunt foarte stabili şi elimină apa uşor, prin simpla încălzire sau în prezenţa unor cantităţi mari de catalizatori.

Aldolii şi cetolii obţinuţi din aldehidele şi cetonele aromatice sunt instabili, ei se deshitratează chiar pe măsură ce se formează. Astfel, se obţine direct compusul α,β – nesaturat.

Dacă în molecula compusului carbonilic se află mai multe grupe metilenice distincte, atunci se vor obţine mai mulţi produşi de condensare.

Policondensarea este procesul de combinare a unor monomeri într-o macromoleculă cu eliminarea simultană a unor produşi secundari de reacţie cu masă moleculară mică, precum apa sau alcoolii.

Fenoplastele sunt răşini sintetice rezultate prin policondensarea fenolilor cu compuşi carbonilici inferiori.

Cele mai utilizate fenoplaste se obţin prin policondensarea formaldehidei cu fenol. În funcţie de condiţiile de lucru şi de proprietăţile produşilor de reacţie, se pot obţine două tipuri de fenoplaste cu aplicaţii practice foarte importante: bachelita şi novolacul. Bachelita se obţine în mediu bazic, la rece, iar novolacul se obţine în mediu acid.