Configuraţia enantiomerilor. Formule de perspectivă, formule Fischer

să ne reamintim de lecția trecută

că enantiomeri sunt stereoizomeri

care au în centru de chiralitate

adică un atom de carbon asimetric

și care se prezintă ca obiect și

imagini în oglindă ne superpozabile

Așadar Aceștia enantiomeri sunt

alcătuiți din aceeași atom care

au conectivității de indice însă

sunt substanțe diferite diferența

constă în felul în care sunt dispuși

cei patru substituenți în acest

caz e atomul de hidrogen la atomul

de brom luparia metil și Gruparea

et în jurul lor atomului de carbon

asimetric din centrul moleculei

Care este un centru de calitate

pentru reprezentarea enantiomerilor

putem folosi fi formule de perspectivă

cum este cazul aici e proiecții

Fischer formulele de perspectivă

Prezintă două dintre legăturile

carbonului a Simetric în planul

rutier sunt cele două legături

trasate cu linii normal o legătură

desenat îngroșat ca și cum ar ieși

din hârtie reprezintă o legătură

îndreptată spre privitor adică

spre noi Iar ultima legătură e

desenată cu o linie întreruptă

ca și cum ar ieși din planul hârtiei

pe cealaltă parte opusă privitorului

primul enantiomeri poate fi desemnat

prin aranjare a celor patru substituenți

în orice ordine al doilea inoty

umăr tobe desenat ca fiind imaginea

în oglindă a primului enantiomeri

trebuie să avem grijă ca atunci

când desenăm formulele de perspectivă

cele două legături reprezentate

prin linii simple drepte în planul

hârtiei să fie adiacente una față

de cealaltă adică să nu fie o linie

îngroșată sauline întreruptă între

ele să le despartă pentru că formulele

de perspectivă reprezentat adică

Durează destul de mult timp să

introduci formulele de proiectie

fișă Emil Fischer un chinez german

este cel care a introdusă aceste

formule de proiecție spre finalul

anilor 1800 pentru a reprezenta

aranjamentul tridimensional al

grupelor de atomi legate de un

carbon asimetric în proiecția Fischer

atomul de carbon asimetrici reprezentat

de obicei ca punct de intersecție

între două linii perpendiculare

De ce este atomul de carbon asimetric

liniile orizontale reprezintă legături

care sunt proiectate în afara planului

hârtiei privitor iar liniile verticale

reprezintă legăturile care sunt

proiectate în partea opusă a planuri

ta eu port în dusei de privitor

cătina de carbonat molecule se

desenează de obicei vertical cu

primul atomi de carbon al catenei

si 1 în vârful catenei primul merg

poate fi desenat prin aranjare

a celor patru atomi sau grupe de

atomi în orice ordine al doilea

enantiomeri se desenează schimbând

între ei doi dintre atomi sau grupuri

de atomi Bun deci tema cum cum

să Reprezentăm enantiomerii unei

molecule însă Cum îl putem recunoaște

între ei Ba de un cobuz precum

2-bromobutanului tate de a denumi

fiecare în parte de fapt avem nevoie

de denumiri care să indice configurația

adică felul în care sunt Aranjați

si 4 subtitlul atomului de carbon

asimetric pentru aceasta se utilizează

literele r și s în cazul urcării

perechi de enantiomeri cu un atom

de carbon asimetrici Omer va avea

configurația e r și un anunt un

măr va avea configurația e aer

vine de la rece din limba latină

și înseamnă dreapta iar is vine

de la sine șterg tot din latină

ce înseamnă stânga aceasta se mai

numește Sistemul RS și acum Haideți

să vedem pașii pe care trebuie

să îi urmăm pentru a determina

configurațiile enantiomerilor conform

sistemului RX avem modelul tridimensional

al unui concurs cu în centru de

calitate si cu patru substituenți

diferit Mai întâi trebuie să ordonam

atomi sau grupurile de atomi legate

direct de carbonul la Simetric

în funcție de prioritățile lor

e determinată de numerele atomice

ale atomilor legați direct de carbonul

asimetric cu cât e mai mare numărul

atomic cu atât e mai mare prioritatea

însă uneori se întâmplă cum e cazul

2-butanolului să fie legat direct

atomi identici în exemplu 2-butanolului

pe nemâncate Gruparea metil cât

și Gruparea Apple sunt legate de

carbon asimetric cu câte un atom

de carbon în acest caz trebuie

să luăm there are numerele atomice

ale celorlalți atomi din grupele

metan și etan în grupa metil carbonului

legat numai de atom de hidrogen

însă în grupa etil cărbunele legat

și de un atom de carbon care are

numărul Atomic z este egal cu 6

Evident mai mare decât numărul

Atomic al hidrogenului care e un

astfel grupa etil va avea prioritate

mai mare decât grupa metil bun

Acum avem prioritățile în continuare

orientăm molecula în așa fel încât

atomul sau grupul de atomi cu prioritatea

cea mai mică adică cu prioritatea

patru să fie direcționați cât mai

departe de privitor pentru asta

ne imaginăm că am ține un model

moleculei în mîini atomul din partea

de sus În cazul nostru de cel cu

prioritatea 1 și învârtim molecula

până ce atomul cu prioritatea cea

mai mică adică patru ocupă această

poziție de trei atomi de jos și

au schimbat fiecare poziția aceasta

sa mutat aici 3 iulie în locul

doi lui iar doiul samotate locul

celui cu prioritate 4 și acum o

săgeată imaginară de la atomul

cu prioritatea cea mai mare adică

cu prioritatea 1 către atomul cu

următoarea prioritate către doi

dacă săgeata merge în sensul acelor

de ceasornic atunci carbonul asimetrică

are configurația e dacă săgeata

merge în sensul opus acelor de

ceasornic atunci carbonul asimetric

are configurația a am zis că ieri

și es reprezintă o dreapta și stânga

după denumirile din latină că să

nu uitați cum e cu săgețile și

cu acele de ceasornic Și cu stânga

și cu imaginații vă volanul unei

mașini Asta va fi foarte ușor pentru

aceia dintre voi care sunteți oferte

pentru a întoarce mașina la dreapta

trebuie să trageți volanul în jos

în sensul acelor de ceasornic iar

pentru a întoarce mașina către

stânga trebuie să trageți volanul

în jos în sensul opus acelor de

ceasornic Haideți să vedem acum

care dintre enantiomeri 2-bromobutanului

are configurația aer și care are

configurația a stabili prioritățile

substituenților în ordinea descrescătoare

a numerelor atomice ale atomilor

legați direct de carbonul la Ce

metal are numărul atomic Z egal

cu 35 Deci are prioritatea 1 Gruparea

etil are prioritatea 2 Gruparea

metil are prioritatea 3 iar hidrogenul

are prioritatea patru dacă atomul

cu prioritate patru e deja a legat

pentru o linie întreruptă adică

se află cel mai departe de privitori

în afara planului hârtiei desenăm

săgeata pornind de la atomul cu

prioritatea 1 la atomul cu prioritatea

doar așa Dar acest anunt un măr

are configurația esti decisă numește

S2 bromul Buta iar celălalt enantiomeri

are configurația ele se numește

r 2 bromo puta când desenăm săgeata

de la atomul cu prioritate 1 la

circ cu prioritate 2 putem desena

apei este atomul cu prioritatea

cea mai mică Deci avem voie să

desenăm Peste patru însă niciodată

past3 Așadar avem aici R1 cloroetan

O luăm și exemplu 2-butanolului

Gruparea hidroxil are prioritatea

1 după are itil prioritatea 2 Gruparea

metil prioritatea 3 iar hidrogenul

are prioritatea 4 orienta molecula

în așa fel încât și genul să fie

cel mai departe de privitor adică

în locul grupări metil astfel molecula

vă arăt așa desenăm săgeata și

vedem că este vorba de s 2 butanol

acum Haideți să determinăm configurația

unui compus desenat ca proiecție

fișă stabilim prioritățile atomilor

sau grupelor de atom legate de

carbonul la Simetric și în cazul

în care atomul cu prioritatea cea

mai mică adică patru este pe linia

verticală așa cum te întâmplă la

acest exemplu atunci regula cu

săgeata și acele de ceasornicar

si ea Și ca în cazul formulelor

de perspectivă dacă săgeată sensul

acelor de ceasornic atunci e vorba

de umărul rdr1 cloroetan All iar

dacă se merge în sensul opus acelor

de ceasornic atunci vorba de enantiomeri

e Deci S1 cloroetan All Observați

că am desenat săgeata peste tot

omul cu prioritatea 4 și nu pe

cel cu prioritate trei însă în

cazul în care atomul cu prioritatea

4 se află pe linia orizontală atunci

lucrurile stau exact pe dos Adică

dacă săgeata merge în sensul acelor

de ceasornic Numai vorba de enantiomeri

aer și de enantiomeri e așa dar

acesta este enantiomeri s 2 butanol

iar acesta este r 2 butanol am

văzut lecția aceasta Cum Reprezentăm

anunt eu și cum le putem determina

configurația însă nu știm încă

de ce e atât de important să facem

diferența între enantiomerii r

și s lecția viitoare vom vorbi

despre proprietățile și importanța

enantiomerilor