Alcadiene – nomenclatură, proprietăţi fizice şi chimice

Alcadienele sau dienele sunt hidrocarburi nesaturate care conţin două legături duble.

Formula generală a alcadienelor: C_nH_2n-2

Formula generală a alcadienelor este aceeaşi cu formula generală a alchinelor. Aşadar, alcadienele sunt izomeri de funcţiune cu alchinele.

Seria omoloagă a alcadienelor se obţine înlocuind n din formula lor generală cu valori întregi începând cu 3.

Denumirea alcadienelor se face înlocuind litera –n­ de la finalul alcanului corespunzător cu sufixul –dienă, specific acestei clase de compuşi. Începând cu cu cel de-al doilea termen al seriei omoloage trebuie să precizăm în denumire şi poziţia celor două legături duble. De asemenea, catena se numerotează în aşa fel încât suma indicilor de poziţie să fie cea mai mică.

Tabelul de mai jos prezintă formulele şi denumirile primilor termeni ai seriei omoloage a dienelor:

În funcţie de poziţia reciprocă a dublelor legături în catenă, alcadienele pot fi:

• Alcadiene cumulate sau alene: legăturile duble sunt învecinate, ele au un atom de carbon în comun. Spre exemplu, alcadiene cumulate sunt propadiena, 1,2 – butadiena, sau 1,2 – pentadiena. Nu prezintă importanţă practică deosebită.
• Alcadiene conjugate: legăturile duble sunt despărţite printr-o legătură simplă carbon-carbon. Spre exemplu, alcadiene conjugate sunt: 1,3 – butadiena, sau 1,3 – pentadiena. Alcadienele conjugate prezintă importanţă practică deosebită.
• Alcadiene izolate: legăturile duble sunt separate prin două sau mai multe legături simple carbon-carbon. Este cazul 1,4 – pentadienei. Alcadienele izolate au proprietăţi chimice similare cu cele ale alchenelor.

Printre reacţiile la care alcadienele pot lua parte se numără reacţiile de adiţie şi reacţiile de polimerizare.

Reacţii de adiţie ale alcadienelor conjugate: Alcadienele conjugate dau reacţii de adiţie în special în poziţiile 1,4, adică la capetele sistemului conjugat. Poate avea loc şi reacţii de adiţie în poziţiile 1,2 sau adiţie 3,4.

Adiţia hidrogenului are loc în prezenţă de catalzatori metalici (Ni, Pt, Pd), şi duce la obţinerea de hidrocarburi saturate.

Adiţia halogenilor (X₂=Cl₂, Br₂) are loc în aceleaşi condiţii ca şi în cazul alchenelor. Însă, datorită structurii diferite, în cazul alcadienelor se obţine un amestec de doi produşi de reacţie, şi anume, se obţine o alchenă substituită în poziţiile 1,4 şi o alchenă substituită în poziţiile 3,4.

Reacţia de polimerizare: Butadiena şi izoprenul se polimerizează foarte uşor, iar polimerii obţinuţi au importante aplicaţii practice. Reacţia de polimerizare a alcadienelor este, de fapt, o poliadiţie 1,4, produşii de reacţie fiind macromolecule filiforme asemănătoare cauciucului natural. Aceste macromolecule au proprietăţi de elastomer.

Prin polimerizarea izoprenului se obţine poliizopren. Izoprenul este monomerul care stă la baza formării cauciucului natural şi a mai multor tipuri de cauciuc sintetic.

Butadiena poate participa la reacţii de copolimerizare cu alţi compuşi care conţin duble legături, de exemplu, cu monomerii vinilici. Astfel de reacţii duc la obţinerea mai multor tipuri de cauciucuri sintetice.

Reacţia de copolimerizare este reacţia de polimerizare concomitentă a două sau a mai multor tipuri diferite de monomeri. 

Prin termenul substituent se înţelege orice parte a unei molecule organice, o catenă de atomi de carbon, sau o grupare funcţională care substituie atomii de hidrogen dintr-o altă moleculă organică.