Alchene – proprietăţi chimice

Alchenele sunt hidrocarburi nesaturate care conţin o legătură dublă. Legătura dublă este formată dintr-o legătură σ şi o legătură π. Legătura π este mai instabilă decât legătura σ, motiv pentru care alchenele, şi compuşii nesaturaţi în general, au o reactivitate mai ridicată faţă de hidrocarburile saturate.

Alchenele participă la reacţii specifice legăturii duble (hidrocarburilor nesaturate). Aceste reacţii se împart în două mari categorii:

• reacţii care au loc cu ruperea legăturii π;
• reacţii care au loc cu ruperea totală a legăturii duble.

Astfel de reacţii, specifice hidrocarburilor nesaturate, sunt adiţia, oxidarea, şi polimerizarea.

Alchenele participă şi la reacţii comune cu hidrocarburile saturate, adică la reacţii de ardere şi substituţie.

Poziţia alilică din structura unei alchene se referă la poziţia vecină legăturii duble.

Spunem că o alchenă este simetrică atunci când de cei doi atomi participanţi la dubla legătură este legat un număr egal de atomi de hidrogen.

Alchene nesimetrice sunt alchenele în care cei doi atomi de carbon din dubla legătură sunt legaţi de un număr diferit de atomi de hidrogen.

Reacţia de adiţie este o reacţie specifică legăturii duble care are loc cu ruperea legăturii π. Astfel, se formează câte o nouă legătură σ la fiecare atom de carbon participant la dubla legătură, moment în care se pot insera în moleculă diverşi alţi atomi:

1. Hidrogenarea presupune adiţia unei molecule de hidrogen la catena unei alchene. În urma acestei reacţii se obţin alcanii corespunzători. Condiţii necesare pentru ca reacţia să aibă loc: catalizatori metalici (Ni, Pt, sau Pd), temperatură între 80 şi 180° C, şi presiune de până la 200 atm.
2. Halogenarea alchenelor presupune adiţia halogenilor la legătura dublă (Cl₂, Br₂, I₂). Se obţin compuşi dihalogenaţi în care cei doi atomi de halogen sunt învecinaţi; aceşti compuşi se numesc derivaţi dihalogenaţi vicinali. Cel mai uşor adiţionează clorul, şi cel mai greu adiţionează iodul.
3. Adiţia hidracizilor (HCl, HBr, HI) la alchene duce la formarea unor derivaţi monohalogenaţi simetrici. Cel mai reactiv pentru reacţia de adiţie este HI, iar cel mai puţin reactiv este HCl. Condiţii necesare: prezenţa unor catalizatori precum clorura de mercur (HgCl₂) sau clorura de fier (FeCl₃).

Adiţia hidracizilor la alchenele nesimetrice este orientată sau regioselectivă şi are loc respectând regula lui Markovnikov: atomul de hidrogen din molecula hidracidului se fixează la atomul de carbon al dublei legături care are cel mai mare număr de atomi de hidrogen, iar atomul de halogen se fixează la atomul de carbon care are numărul mai mic de atomi de hidrogen.

4. Adiţia apei la alchene duce la formarea alcolilor. Reacţia are loc în prezenţă de acizi tari precum H₂SO₄ concentrat, HCl, HBr sau HNO₃. La alchenele nesimetrice adiţia are loc conform regulii lui Markovnikov. 

Polimerizarea este procesul prin care un număr foarte mare de molecule ale aceluiaşi reactant, pe care-l numim monomer, se leagă între ele şi formează o macromoleculă numită polimer.

Polimerizarea alchenelor este o reacţie cu enorm de multe aplicaţii practice. În cadrul reacţiei de polimerizare alchenele se unesc între ele pentru a forma macromolecule compuse din unităţi identice care se repetă de zeci, sute, sau chiar mii de ori. Poate fi considerată o reacţie de poliadiţie în care se rupe legătura π din fiecare alchenă şi se formează noi legături σ C – C.

unde n este numărul de molecule de monomer care formează polimerul şi se numeşte grad de polimerizare.

Polimerii vinilici sunt polimerii care se obţin din etenă sau din etenă substituită.

Oxidarea alchenelor poate fi oxidare blândă sau oxidare energică, în funcţie de condiţiile de reacţie.

• Oxidarea blândă a alchenelor are loc cu formare de dioli vicinali sau glicoli. Diolii sunt compuşi organici care conţin două grupări hidroxil (– OH). Reacţia are loc cu soluţie apoasă de permanganat de potasiu (KMnO₄) în mediu bazic, la rece.
• Oxidarea energică are loc în prezenţă de dicromat de potasiu (K₂Cr₂O₇) în mediu acid, sau cu permanganat de potasiu tot în mediu acid. În cazul oxidării energice are loc ruperea completă a legăturii duble, şi se formează amestecuri de diferiţi produşi de oxidare care depind de structura iniţială a alchenei.

Reacţia de substituţie a alchenelor: la temperaturi ridicate (între 500 şi 600° C) poate avea loc substituţia atomilor de hidrogen din poziţia alilică cu atomi de clor sau de brom.