Derivaţii halogenaţi sau compuşii halogenaţi sunt compuşii organici care conţin drept grupă funcţională unul sau mai mulţi atomi de halogen. Derivaţii halogenaţi sunt o clasă de compuşi cu structuri foarte diverse.
Formula generală a derivaţilor halogenaţi: R – X, unde R este radicalul hidrocarbonat, iar X poate fi F, Cl, Br, sau I.
În funcţie de natura halogenului, derivaţii halogenaţi pot fi derivaţi fluoruraţi, cloruraţi, bromuraţi sau ioduraţi.
În funcţie de numărul atomilor de halogen, derivaţii halogenaţi pot fi: derivaţi monohalogenaţi (care conţin un singur atom de halogen), şi derivaţi polihalogenaţi (care conţin doi sau mai mulţi atomi de halogen).
Derivaţii polihalogenaţi se împart, la rândul lor, în:
- derivaţi polihalogenaţi geminli: atomii de halogen sunt legaţi de acelaşi atom de carbon;
- derivaţi polihalogenaţi vicinali: atomii de halogen sunt legaţi de atomi de carbon vecini;
- derivaţi polihalogenaţi izolaţi: atomii de halogen sunt legaţi de atomi de carbon îndepărtaţi.
În funcţie de natura radicalului hidrocarbonat, derivaţii halogenaţi pot fi:
- compuşi alifatici saturaţi;
- compuşi alifatici nesaturaţi;
- compuşi halogenaţi aromatici.
În funcţie de reactivitatea în reacţia de substituţie, derivaţii halogenaţi pot fi:
- derivaţi halogenaţi cu reactivitate normală: aceştia au atomul de halogen legat de un atom de carbon hibridizat sp3, care la rândul lui, este legat de un atom de carbon hibridizat sp3;
- derivaţi halogenaţi cu reactivitate scăzută: aceştia au atomul de halogen legat de un atom de carbon hibridizat sp2 dintr-o legătură dublă (derivaţi halogenaţi vinilici) sau dintr-un nucleu aromatic (derivaţi halogenaţi arilici);
- derivaţi halogenaţi cu reactivitate mărită: aceştia au atomul de halogen legat de un atom de carbon hibridizat sp3 din poziţia alilică sau benzilică, sau au atomul de halogen legat de un atom de carbon terţiar.
Nomenclatura compuşilor halogenaţi, conform IUPAC:
Compuşii halogenaţi se denumesc prin adăugarea prefixelor fluoro-, cloro-, bromo- sau iodo- la numele hidrocarburii halogenate. În acelaşi timp se precizează şi poziţia halogenului în catenă. De asemenea, se precizează şi numărul atomilor de halogen prin cifrele şi prefixele corespunzătoare. Atomii de halogen se denumesc în ordine alfabetică.
Exemplu – Denumirea unui derivat halogenat:
2-bromo-1-cloropropan
Legăturile C – X sunt legături covalente polare.
Legătura C – F este cea mai puternică, iar legătura C – I este cea mai slabă şi se desface cel mai uşor în reacţiile chimice. Deci compuşii ioduraţi sunt cei mai reactivi dintre compuşii halogenaţi, iar compuşii fluoruraţi sunt compuşii cei mai puţin reactivi.
Proprietăţi fizice ale derivaţilor halogenaţi:
Derivaţii halogenaţi se întâlnesc în toate stările de agregare, majoritatea fiind lichide la temperatura camerei.
Derivaţii halogenaţi sunt insolubili în apă, şi sunt solubili în hidrocarburi, alcooli sau eteri.
Densitatea derivaţilor halogenaţi este mai mare decât densitatea hidrocarburilor corespunzătoare. Unii derivaţi halogenaţi, în special cei ioduraţi, bromuraţi şi polihalogenaţi au densităţi mai mari decât densitatea apei.
Derivaţii halogenaţi se obţin uşor din toate clasele de hidrocarburi prin reacţii de substituţie şi de adiţie. Din această cauză sunt intermediari foarte importanţi pentru obţinerea altor compuşi organici cu diverse funcţiuni precum alcooli, compuşi carbonilici, acizi carboxilici, amine, alchene, alchine, etc.
Derivaţii halogenaţi au aplicaţii practice importante; sunt utilizaţi în industria maselor plastice, a cauciucurilor sintetice, în medicină, etc.
