Fenolii

Fenolii sunt compuşi hidroxilici care au grupa hidroxil legată de un atom de carbon hibridizat sp² dintr-un nucleu aromatic.

Formula generală a fenolilor este: Ar – OH.

În funcţie de numărul grupelor hidroxil din moleculă, fenolii se clasifică în fenoli monohidroxilici (care conţin o singură grupă hidroxil), şi fenoli polihidroxilici (care conţin două sau mai multe grupe hidroxil).

Nomenclatura fenolilor: fenolii se denumesc prin adăugarea sufixului –ol la numele arenei corespunzătoare, indicându-se în acelaşi timp poziţia grupelor hidroxil în molecula arenei, dar şi prefixul care indică numărul grupelor hidroxil acolo unde e cazul. Fenolii se mai pot denumi şi utilizând prefixul hidroxi- plus numele arenei, specificând, ca şi în cazul precedent, indicii grupelor hidroxil.

Exemplu – Denumirea unui fenol:

2-metilfenol sau 2-hidroxitoluen

Legătura carbon – oxigen din fenoli este parţial dublă şi este mai puternică decât legătura carbon – oxigen din alcooli.

Legătura oxigen – hidrogen din fenoli este mai slabă decât legătura oxigen – hidrogen din alcooli. De aceea, fenolii sunt acizi mai tari decât alcoolii.

Moleculele fenolilor sunt asociate între ele prin legături de hidrogen. Astfel, fenolii sunt solubili în apă, în alcooli, şi în eteri. Fenolii monohidroxilici sunt puţin solubili în apă, însă solubilitatea creşte pe măsură ce creşte şi numărul de grupe hidroxil din moleculă.

Le temperatura camerei, fenolii sunt substanţe solide.

Proprietăţile chimice ale fenolilor sunt diferite de proprietăţile chimice ale alcoolilor – reactivtatea grupei hidroxil este diferită.

Fenolii participă atât la reacţii specifice grupei hidroxil, cât şi la reacţii specifice nucleului aromatic.

Fenolii sunt acizi relativ slabi, însă sunt acizi mai tari decât alcoolii şi decât apa. Astfel, caracterul acid al fenolilor se manifestă în reacţii cu metalele alcaline, dar şi în reacţii cu hidroxizi alcalini. Din ambele reacţii se obţin fenolaţi sau fenoxizi alcalini.

Fenolii participă la reacţii de substituţie specifice arenelor precum reacţia de halogenare, de alchilare, de nitrare, sau de sulfonare.

Grupa funcţională hidroxil este un substituent de ordinul I, deci activează nucleul aromatic în reacţiile de substituţie, şi orientează substituenţii în poziţiile orto şi para faţă de gruparea hidroxil.

Reacţia de nitrare a fenolului are loc în prezenţă de acid azotic (HNO₃) diluat, la temperatura camerei. Se obţine un amestec de orto-nitrofenol şi para-nitrofenol. Cu acid azotic mai concentrat se pot obţine 2,4-dinitrofenol şi 2,4,6-trinitrofenol.

Reacţia de sulfonare a fenolului are loc în prezenţă de acid sulfuric concentrat, la temperaturi mai mici de 100° C. Se obţine un amestec de acid orto-fenolsulfonic şi acid para-fenolsulfonic. Sulfonarea în condiţii mai energice duce la obţinerea de acid 2,4-fenoldisulfonic sau acid 2,4,6-fenoltrisulfonic.