Reacţii ale compuşilor organici

Mecanismul de reacţie se referă la toate etapele pe care reactanţii le parcurg pentru a se transforma în produşi de reacţie.

În funcţie de mecanismul de reacţie după care au loc, reacţiile chimice ale compuşilor organici pot fi grupate în patru mari categorii:

1. Reacţii de substituţie
2. Reacţii de adiţie
3. Reacţii de eliminare
4. Reacţii de transpoziţie

În general, reacţiile chimice la care participă substanţele organice au loc între un substrat organic şi un reactant:

substrat organic + reactant  produşi de reacţie

Substratul este compusul organic supus transformării, iar reactantul este o substanţă, de obicei anorganică, care are capacitatea de a modifica structura substratului.

Reacţiile de substituţie presupun înlocuirea unui atom sau a unei grupe de atomi din molecula substratului cu un atom sau o grupă de atomi din molecula reactantului. Reacţii de substituţie sunt următoarele:

• Reacţii de halogenare
• Reacţii de alchilare şi acilare
• Reacţii de nitrare şi sulfonare
• Reacţii de esterificare
• Reacţii de hidroliză

Schema generală a reacţiilor de substituţie este următoarea:

În cazul compuşilor aromatici substituiţi reacţia de substituţie a atomului de hidrogen legat de nucleul benzenic va fi orientată în funcţie de structura substituentului grefat pe nucleul benzenic:

• substituenţii de ordinul I orientează următorul substituent în poziţiile orto şi para;
• substituenţii de ordinul II orientează următorul substituent în poziţia meta.

Reacţiile de adiţie sunt specifice compuşilor organici nesaturaţi având loc cu scindarea legăturii π (pi) dintr-o legătură dublă sau triplă. Se scindează o legătură π din molecula substratului, şi fiecare atom implicat în legătura multiplă se uneşte printr-o nouă legătură σ de un fragment al reactantului.

Adiţia poate avea loc fie în cazul unei legături multiple omogene, fie în cazul unei legături multiple eterogene.

O legătură omogenă este o legătură chimică la care participă doi atomi de acelaşi fel.

O legătură eterogenă este o legătură chimică la care participă doi atomi diferiţi.

Schema generală a reacţiei de adiţie este următoarea:

În funcţie de structura compuşilor organici şi de condiţiile de reacţie, compuşii organici pot adiţiona hidrogen, halogeni, acizi, sau apă, dar şi alte molecule.

Adiţia reactanţilor cu moleculă nesimetrică, precum apa sau hidracizii, la alchenele sau alchinele nesimetrice, este orientată, şi are loc cu respectarea regulii lui Markovnikov: la adiţia hidracizilor sau a apei la alchenele nesimetrice halogenul sau ionul hidroxil se fixează la atomul de carbon cel mai sărac în hidrogen.

Polimerizarea este considerată o reacţie de adiţie repetată, şi reprezintă reacţia prin care un număr mare de molecule ale aceluiaşi reactant, numit monomer, se unesc formând o macromoleculă numită polimer.

Reacţiile de eliminare sunt reacţiile care duc la formarea unor compuşi nesaturaţi prin eliminarea, de la doi atomi de carbon vecini, a unor atomi sau grupe de atomi care pot forma împreună o moleculă stabilă, precum o moleculă de apă, de hidrogen sau de hidracid.

Schema generală a unei reacţii de eliminare este următoarea:

Reacţii de eliminare sunt următoarele:

• Reacţii de dehidrogenare, când se elimină o moleculă de hidrogen;
• Reacţii de dehidrohalogenare, când se elimină o moleculă de hidracid;
• Reacţii de deshidratare, când se elimină o moleculă de apă.

Dacă prin reacţia de eliminare se pot forma mai multe alchene, reacţia se va desfăşura conform regulii lui Zaiţev: se va forma în proporţie mai mare alchena cea mai substituită, adică alchena cu cel mai mare număr posibil de grupe alchil la dubla legătură.

Reacţiile de transpoziţie sunt reacţiile prin care un atom sau o grupă de atomi migrează dintr-o parte a moleculei în alta. Un exemplu de reacţie de transpoziţie este reacţia de izomerizare care constă în transformarea unui compus organic într-un izomer al său.