Alcadiene – nomenclatură, proprietăţi fizice şi chimice

Ana și izoprenul sunt materii prime

importante pentru obținerea cauciucului

sintetic și nu numai observăm că

aceste molecule conțin câte două

legături duble în structura lor

le fac parte din clasa intru cardurilor

nesaturate numite alcadiene Așadar

alcadienele sau dienele sunt hidrocarburi

aciclice nesaturate care conțin

în molecula lor două legături duble

formula lor generale este carbon

n hidrogen 2n minus doi au aceeași

formulă generală cu alchinele să

ne reamintim că substanțele organice

cu aceeași formulă moleculară dar

în care a domnit sunt legați diferit

astfel încât fac parte din clase

de substanțe diferite sunt izomeri

de funcțiune Deci alcadienele sunt

izomeri de funcțiune cu alchene

pentru a obține seria omoloaga

alcadienelor înlocuim n Din formula

generală cu valori întregi și succesive

începând cu An egal cu 3 denumirea

dienelor se formează prin înlocuirea

literei i din numele alcanului

corespunzător cu sufixul de Ana

specific acestei clase de compuși

începând cu cel de al doilea termen

al serio miluit trebuie să precizăm

în denumire și poziția celor două

legături dușa Cum obișnuit alegem

numerotarea catenei pentru care

suma indicilor de poziție este

cea mai mică primul termen are

trei atomi de carbon Deci locuim

in ul de la proba cu Diana și obținem

denumirea arcadienii și anume propadiena

al doilea compus are patru atomi

de carbon de cel care îl corespunzător

este buton legăturile duble se

află în pozițiile 1 și 2 Așadar

acest compus se numește 1 2 butadienă

următorul concurs are alătură în

poziția 3D se numește 1 3 butadienei

cele două legături duble din moleculele

alcadienelor pot ocupa trei poziții

distincte una față de cealaltă

astfel în funcție de poziția reciprocă

a dublelor legături alcadienele

pot fi cumulate legăturile duble

sunt învecinate ia un atom de carbon

în comun așa cum am văzut că este

cazul propadiena sau a12 butadiene

alcadienele cumulate se mai numesc

și alene acadele conjugate sunt

cele care au legăturile Despărțiți

a printre o legătură simplă carbon

carbon așa cum este cazul 1 3 butadienei

în cazuri alcadienelor izolate

sau disjuncte legăturile duble

sunt separate prin două sau mai

multe legături simple Cargo Carpat

un exemplu este 1 4 pentadiena

alcadienele cu duble legături cumulate

nu prezintă aplicații practice

deosebit ele se comportă diferit

de celelalte alcadiene alcadienele

care au duble legături izolate

au proprietățile chimice ale alchenelor

asta deoarece legăturile duble

fiind îndepărtate una de alta nu

se influențează Reciproc în mod

deosebit în schimb alcadienele

cu duble legături conjugate au

importanță practică deosebită butadiena

și izoprenul care diene conjugate

sunt materii prime importante în

industria cauciucului sintetic

având în structura lor legături

duble alcadienele conjugate iau

parte la toate reacțiile chimice

la care iau parte și alcan le amintim

că în reacțiile caracteristice

intru carbunilor nesaturate sunt

reacțiile de adiție de oxidare

și de polimerizare în anumite situații

legăturile duble conjugate se comportă

ca un sistem nesaturat untr dintre

conjugate dau reacții de adiție

mai ales în pozițiile 1 4 adică

la capetele sistemului conjugat

au loc și reacții de adiție în

pozițiile 1 2 sau 3 4 la fel ca

alchinele și dienele pot adițional

intru gen molecular reacția de

hidrogenare a dienelor are loc

tot în prezență de catalizatori

metalici precum nichelul paladiul

sau platina conducând la obținerea

de hidrocarbură saturată de exemplu

prin adiția hidrogenului la is

o prezență de mic obținem izopentanol

cate decenii În aceleași condiții

ca și alchenele însă datorită structurii

obține un amestec de doi produși

de reacție și anume obtinem oltena

substituită în poziție 1 4 și o

alchenă substituită în pozițiile

3 4 o să fac o mică paranteză aici

prin substituenti înțeles orice

parte a unei molecule organice

o catenă de atomi de carbon sau

grupare funcțională sau chiar o

legătură dublă sau Acestea se numesc

substituenți pentru că substituie

e un atom de hidrogen în cazul

adiție halogenilor substituenți

sunt atomii de halogen Haideți

să luăm exemplul adiția bromului

la13 butadienă prin adiția bromului

la butadienă obținem un amestec

de compuși din halogenați nesaturați

în care predomină derivatul 1 4

Deci avem 1 4 Dead 2 butena pentru

un procent de 90% acesta fiind

produsul de adiție 1 4 și restul

de 10% este alcătuită în pozițiile

trei patru și anume trei patru

1-butena acesta este produsul de

adicție 1 2 atomi de carbon ai

butadienei în cazul adiție e141

de brom se leagă de atomul de carbon

cu numărul 1 iar celălalt atomi

de brom se leagă de atomul de carbon

cu numărul 4 astfel reacționează

majoritatea moleculelor de butadienă

pe care le avem la dispoziție și

de aceea produsul majoritar de

reacție este 1 4 din Drumul butena

alte câteva molecule de butadienă

atenționează un atom de brom la

atomul de carbon cu numărul și

un alt adun de brom la atomul de

carbon cu numărul 2 această legătură

Pi se rupe schimb această legătură

dublă rămâne iar conform regulilor

pentru denumirea alchenelor numerotam

Catena astfel legătura dublă să

aibă indicele de poziție cel mai

mic Posibil și anume 1 în acest

caz astfel se modifică și indice

de poziție a atomilor de Halloween

Deci avem trei patru dibromobutan

după cum am mai zis o altă reacție

specifică alcadienelor este reacția

de polimerizare butadiena și izoprenul

se polimerizeaza ușor reacția este

de fapt o poliaditie 1.4 produșii

de reacție sunt macromolecule filiform

adică macromolecule cu forma de

fier sau de filamente asemănătoare

cauciucului natural aceste macromolecule

au proprietăți de lastomer adică

se alungesc foarte mult dacă le

întindem sau dacă reacționează

sub acțiunea unei forțe exterioare

dar revin la forma inițială după

ce le dăm drumul sau după ce încetează

acțiune exterioară exemplu prin

polimerizarea butadienei obținem

polibutadiena prin polimerizarea

izoprenului obținem poliizopren

izoprenul este monomerul care stă

la baza formării cauciucului natural

si mai multor tipuri de cauciuc

sintetic vedem că în macromolecula

poliizoprenului există o dublă

legătură după cum știm de la alchene

atunci când atomi de carbon care

participă la dubla legătură au

substituenți diferit înseamnă că

dure legături determină existența

izomerilor geometrici citrați ambele

varietăți structurale 5 poliizopren

și Trans poliizopren sunt compuși

care se găsesc în natură cauciucul

natural este format cinci să aprinzi

o plenul butadienei poate participa

la reacții de polimerizare și cu

alți compuși cu dublă legătură

de acest tip care se numesc monomeri

vinilici e mai întâlnit sub formă

de polimeri vinilici atunci când

am discutat despre proprietățile

chimice ale alchenelor această

proprietate a butadienei are o

importanță practică deosebită acest

proces de polimerizare concomitentă

a două tipuri diferite de monomeri

se numește reacție de copolimerizare

de exemplu prin copolimerizarea

1 3 butadienei cu acrilonitrilul

obținem un cauciuc sintetic butadienacrilonitrilic

care el te mai numește cauciuc

bună e după cum știm n reprezintă

gradul de polimerizare x supra

y este raportul molar al celor

2 monomeri în copolimerul obținut

se cunosc ce se fabrică multe alte

tipuri de cauciucuri sintetice

acestea pot fi prelucrate și vulcanizate

mod asemănător cauciucului natural