Va rugam dezactivati programul ad block pentru a vizualiza pagina!

Cumpara abonament!
Plateste cu PayPal

Alcadiene – nomenclatură, proprietăţi fizice şi chimice

Partajeaza in Google Classroom

Partajeaza cu Google Classroom
Susține Lectii-Virtuale!
Pentru a putea vizualiza un video va rugam sa va logati aici! Daca nu aveti cont va puteti inregistra apasand aici.
16 voturi 469 vizionari
Puncte: 10

Transcript



Ana și izoprenul sunt materii prime

importante pentru obținerea cauciucului

sintetic și nu numai observăm că

aceste molecule conțin câte două

legături duble în structura lor

le fac parte din clasa intru cardurilor

nesaturate numite alcadiene Așadar

alcadienele sau dienele sunt hidrocarburi

aciclice nesaturate care conțin

în molecula lor două legături duble

formula lor generale este carbon

n hidrogen 2n minus doi au aceeași

formulă generală cu alchinele să

ne reamintim că substanțele organice

cu aceeași formulă moleculară dar

în care a domnit sunt legați diferit

astfel încât fac parte din clase

de substanțe diferite sunt izomeri

de funcțiune Deci alcadienele sunt

izomeri de funcțiune cu alchene

pentru a obține seria omoloaga

alcadienelor înlocuim n Din formula

generală cu valori întregi și succesive

începând cu An egal cu 3 denumirea

dienelor se formează prin înlocuirea

literei i din numele alcanului

corespunzător cu sufixul de Ana

specific acestei clase de compuși

începând cu cel de al doilea termen

al serio miluit trebuie să precizăm

în denumire și poziția celor două

legături dușa Cum obișnuit alegem

numerotarea catenei pentru care

suma indicilor de poziție este

cea mai mică primul termen are

trei atomi de carbon Deci locuim

in ul de la proba cu Diana și obținem

denumirea arcadienii și anume propadiena

al doilea compus are patru atomi

de carbon de cel care îl corespunzător

este buton legăturile duble se

află în pozițiile 1 și 2 Așadar

acest compus se numește 1 2 butadienă

următorul concurs are alătură în

poziția 3D se numește 1 3 butadienei

cele două legături duble din moleculele

alcadienelor pot ocupa trei poziții

distincte una față de cealaltă

astfel în funcție de poziția reciprocă

a dublelor legături alcadienele

pot fi cumulate legăturile duble

sunt învecinate ia un atom de carbon

în comun așa cum am văzut că este

cazul propadiena sau a12 butadiene

alcadienele cumulate se mai numesc

și alene acadele conjugate sunt

cele care au legăturile Despărțiți

a printre o legătură simplă carbon

carbon așa cum este cazul 1 3 butadienei

în cazuri alcadienelor izolate

sau disjuncte legăturile duble

sunt separate prin două sau mai

multe legături simple Cargo Carpat

un exemplu este 1 4 pentadiena

alcadienele cu duble legături cumulate

nu prezintă aplicații practice

deosebit ele se comportă diferit

de celelalte alcadiene alcadienele

care au duble legături izolate

au proprietățile chimice ale alchenelor

asta deoarece legăturile duble

fiind îndepărtate una de alta nu

se influențează Reciproc în mod

deosebit în schimb alcadienele

cu duble legături conjugate au

importanță practică deosebită butadiena

și izoprenul care diene conjugate

sunt materii prime importante în

industria cauciucului sintetic

având în structura lor legături

duble alcadienele conjugate iau

parte la toate reacțiile chimice

la care iau parte și alcan le amintim

că în reacțiile caracteristice

intru carbunilor nesaturate sunt

reacțiile de adiție de oxidare

și de polimerizare în anumite situații

legăturile duble conjugate se comportă

ca un sistem nesaturat untr dintre

conjugate dau reacții de adiție

mai ales în pozițiile 1 4 adică

la capetele sistemului conjugat

au loc și reacții de adiție în

pozițiile 1 2 sau 3 4 la fel ca

alchinele și dienele pot adițional

intru gen molecular reacția de

hidrogenare a dienelor are loc

tot în prezență de catalizatori

metalici precum nichelul paladiul

sau platina conducând la obținerea

de hidrocarbură saturată de exemplu

prin adiția hidrogenului la is

o prezență de mic obținem izopentanol

cate decenii În aceleași condiții

ca și alchenele însă datorită structurii

obține un amestec de doi produși

de reacție și anume obtinem oltena

substituită în poziție 1 4 și o

alchenă substituită în pozițiile

3 4 o să fac o mică paranteză aici

prin substituenti înțeles orice

parte a unei molecule organice

o catenă de atomi de carbon sau

grupare funcțională sau chiar o

legătură dublă sau Acestea se numesc

substituenți pentru că substituie

e un atom de hidrogen în cazul

adiție halogenilor substituenți

sunt atomii de halogen Haideți

să luăm exemplul adiția bromului

la13 butadienă prin adiția bromului

la butadienă obținem un amestec

de compuși din halogenați nesaturați

în care predomină derivatul 1 4

Deci avem 1 4 Dead 2 butena pentru

un procent de 90% acesta fiind

produsul de adiție 1 4 și restul

de 10% este alcătuită în pozițiile

trei patru și anume trei patru

1-butena acesta este produsul de

adicție 1 2 atomi de carbon ai

butadienei în cazul adiție e141

de brom se leagă de atomul de carbon

cu numărul 1 iar celălalt atomi

de brom se leagă de atomul de carbon

cu numărul 4 astfel reacționează

majoritatea moleculelor de butadienă

pe care le avem la dispoziție și

de aceea produsul majoritar de

reacție este 1 4 din Drumul butena

alte câteva molecule de butadienă

atenționează un atom de brom la

atomul de carbon cu numărul și

un alt adun de brom la atomul de

carbon cu numărul 2 această legătură

Pi se rupe schimb această legătură

dublă rămâne iar conform regulilor

pentru denumirea alchenelor numerotam

Catena astfel legătura dublă să

aibă indicele de poziție cel mai

mic Posibil și anume 1 în acest

caz astfel se modifică și indice

de poziție a atomilor de Halloween

Deci avem trei patru dibromobutan

după cum am mai zis o altă reacție

specifică alcadienelor este reacția

de polimerizare butadiena și izoprenul

se polimerizeaza ușor reacția este

de fapt o poliaditie 1.4 produșii

de reacție sunt macromolecule filiform

adică macromolecule cu forma de

fier sau de filamente asemănătoare

cauciucului natural aceste macromolecule

au proprietăți de lastomer adică

se alungesc foarte mult dacă le

întindem sau dacă reacționează

sub acțiunea unei forțe exterioare

dar revin la forma inițială după

ce le dăm drumul sau după ce încetează

acțiune exterioară exemplu prin

polimerizarea butadienei obținem

polibutadiena prin polimerizarea

izoprenului obținem poliizopren

izoprenul este monomerul care stă

la baza formării cauciucului natural

si mai multor tipuri de cauciuc

sintetic vedem că în macromolecula

poliizoprenului există o dublă

legătură după cum știm de la alchene

atunci când atomi de carbon care

participă la dubla legătură au

substituenți diferit înseamnă că

dure legături determină existența

izomerilor geometrici citrați ambele

varietăți structurale 5 poliizopren

și Trans poliizopren sunt compuși

care se găsesc în natură cauciucul

natural este format cinci să aprinzi

o plenul butadienei poate participa

la reacții de polimerizare și cu

alți compuși cu dublă legătură

de acest tip care se numesc monomeri

vinilici e mai întâlnit sub formă

de polimeri vinilici atunci când

am discutat despre proprietățile

chimice ale alchenelor această

proprietate a butadienei are o

importanță practică deosebită acest

proces de polimerizare concomitentă

a două tipuri diferite de monomeri

se numește reacție de copolimerizare

de exemplu prin copolimerizarea

1 3 butadienei cu acrilonitrilul

obținem un cauciuc sintetic butadienacrilonitrilic

care el te mai numește cauciuc

bună e după cum știm n reprezintă

gradul de polimerizare x supra

y este raportul molar al celor

2 monomeri în copolimerul obținut

se cunosc ce se fabrică multe alte

tipuri de cauciucuri sintetice

acestea pot fi prelucrate și vulcanizate

mod asemănător cauciucului natural

Teorie - AlcadieneAscunde teorie X

 

Alcadienele sau dienele sunt hidrocarburi nesaturate care conţin două legături duble.

Formula generală a alcadienelor: CnH2n-2

Formula generală a alcadienelor este aceeaşi cu formula generală a alchinelor. Aşadar, alcadienele sunt izomeri de funcţiune cu alchinele.

Seria omoloagă a alcadienelor se obţine înlocuind n din formula lor generală cu valori întregi începând cu 3.

Denumirea alcadienelor se face înlocuind litera –n­ de la finalul alcanului corespunzător cu sufixul –dienă, specific acestei clase de compuşi. Începând cu cu cel de-al doilea termen al seriei omoloage trebuie să precizăm în denumire şi poziţia celor două legături duble. De asemenea, catena se numerotează în aşa fel încât suma indicilor de poziţie să fie cea mai mică.

Tabelul de mai jos prezintă formulele şi denumirile primilor termeni ai seriei omoloage a dienelor:

Formulă moleculară

Formula de structură plană

Denumire

C3H4

H2C = C = CH2

propadienă

C4H6

H2C = C = CH – CH3

H2C = CH – CH = CH2

1,2 – butadienă

1,3 – butadienă

C5H8

H2C = C = CH – CH2 – CH3

H2C = CH – CH = CH – CH3

H2C = CH – CH2 – CH = CH2

1,2 – pentadienă

1,3 – pentadienă

1,4 – pentadienă  

 

În funcţie de poziţia reciprocă a dublelor legături în catenă, alcadienele pot fi:

  • Alcadiene cumulate sau alene: legăturile duble sunt învecinate, ele au un atom de carbon în comun. Spre exemplu, alcadiene cumulate sunt propadiena, 1,2 – butadiena, sau 1,2 – pentadiena. Nu prezintă importanţă practică deosebită.
  • Alcadiene conjugate: legăturile duble sunt despărţite printr-o legătură simplă carbon-carbon. Spre exemplu, alcadiene conjugate sunt: 1,3 – butadiena, sau 1,3 – pentadiena. Alcadienele conjugate prezintă importanţă practică deosebită.
  • Alcadiene izolate: legăturile duble sunt separate prin două sau mai multe legături simple carbon-carbon. Este cazul 1,4 – pentadienei. Alcadienele izolate au proprietăţi chimice similare cu cele ale alchenelor.

Printre reacţiile la care alcadienele pot lua parte se numără reacţiile de adiţie şi reacţiile de polimerizare.

Reacţii de adiţie ale alcadienelor conjugate: Alcadienele conjugate dau reacţii de adiţie în special în poziţiile 1,4, adică la capetele sistemului conjugat. Poate avea loc şi reacţii de adiţie în poziţiile 1,2 sau adiţie 3,4.

Adiţia hidrogenului are loc în prezenţă de catalzatori metalici (Ni, Pt, Pd), şi duce la obţinerea de hidrocarburi saturate.

Adiţia halogenilor (X2=Cl2, Br2) are loc în aceleaşi condiţii ca şi în cazul alchenelor. Însă, datorită structurii diferite, în cazul alcadienelor se obţine un amestec de doi produşi de reacţie, şi anume, se obţine o alchenă substituită în poziţiile 1,4 şi o alchenă substituită în poziţiile 3,4.

Reacţia de polimerizare: Butadiena şi izoprenul se polimerizează foarte uşor, iar polimerii obţinuţi au importante aplicaţii practice. Reacţia de polimerizare a alcadienelor este, de fapt, o poliadiţie 1,4, produşii de reacţie fiind macromolecule filiforme asemănătoare cauciucului natural. Aceste macromolecule au proprietăţi de elastomer.

Prin polimerizarea izoprenului se obţine poliizopren. Izoprenul este monomerul care stă la baza formării cauciucului natural şi a mai multor tipuri de cauciuc sintetic.

Butadiena poate participa la reacţii de copolimerizare cu alţi compuşi care conţin duble legături, de exemplu, cu monomerii vinilici. Astfel de reacţii duc la obţinerea mai multor tipuri de cauciucuri sintetice.

Reacţia de copolimerizare este reacţia de polimerizare concomitentă a două sau a mai multor tipuri diferite de monomeri. 

 

Prin termenul substituent se înţelege orice parte a unei molecule organice, o catenă de atomi de carbon, sau o grupare funcţională care substituie atomii de hidrogen dintr-o altă moleculă organică. 

Cumpara abonament
Plătește cu PayPal

Ajutor
Feedback-ul d-voastră este important pentru noi. Dacă observați vreo neregulă vă rugăm să ne-o semnalați apăsând butonul Trimite Feedback de mai jos.

Despre Lecții-Virtuale.ro

Lecții-Virtuale este o platformă educațională care oferă suport în vederea pregătirii pentru Evaluare Națională și Bacalaureat la Matematică, Fizică și Chimie. Lecțiile noastre sunt alcătuite din filme și exerciții și probleme cu tot cu rezolvări. Platforma noastră este o soluție ideală pentru școala online. Pentru facilitarea activității profesorilor în cadrul ecosistemului GSuite de la Google am implementat butonul Google Classroom. Scopul nostru este să ne concentrăm pe prezentarea noțiunilor și fenomenelor într-o manieră care să stimuleze înțelegerea și nu memorarea mecanică. Ne propunem să facilităm accesul la conținut educațional de calitate mai ales elevilor cu venituri mai modeste care nu își pemit meditații particulare. Sperăm să vă simțiti bine alături de noi și să invățați lucruri folositoare. Hai România!

Newsletter

Abonează-te la Newsletter pentru a fi la curent cu toate ofertele noastre.

Parteneri

EduApps partener Lectii Virtuale UiPath partener Lectii Virtuale Scoala365 partener Lectii Virtuale CCD Galați partener Lectii Virtuale

2021 © Lecții-virtuale.ro Toate drepturile rezervate
Termeni   Despre   Contact   Confidenţialitate   Cariere Parteneri