Alchene – proprietăţi chimice

știm deja că alchenele sunt hidrocarburi

nesaturate care conțin o legătură

dublă și mai știm că o legătură

dublă e formata dintre o legătură

Sigma și o legătură Pi legăturile

fii sunt cu mult mai instabile

decât legăturile Sigma Deci legăturile

duble și legăturile triple se pot

rupe destul de ușor fac care explică

reactivitatea mare al genelor și

altul compuși organici care conțin

astfel de legături alchenele pot

participa la reacții prin care

se rupe numai legătura pi sau la

reacții care au loc cu ruperea

totală a dublei legături astfel

de reacții sunt adiția oxidarea

și polimerizarea acestea sunt reacții

specifice a legăturii duble adică

reacții specifice pentru hidrocarburile

nesaturate alchenele participă

și la reacții de ardere și de substituție

atâta sunt reacții comune cu cele

ale alcanilor pentru alchenă sunt

admitere legături care au energii

de legătură mai mici adică sărut

mai ușor atâtea sunt legătura pi

din legătura dublă după cum am

mai zis și legătura dintre atomul

de carbon hibridizat sp3 care a

mai zis data trecută că se numește

iliric și hidrogenul din poziția

vecină legături duble aceasta se

numește poziția lirică de ce stă

două legături se rupe mai ușor

reacțiile de adiție de polimerizare

și de oxidare au loc la legătura

dublă iar reacțiile de substituție

au loc la buzita alini că reacția

ediție este o reacție specifică

legături duble În această reacție

se rupe numai legătura pi astfel

se formează câte o legătură Sigma

la fiecare atom de carbon participa

la legătura dublă momentul în care

se pot insera în moleculă invers

și alții atom între cei doi atomi

de carbon rămâne o legătură Sigma

cea mai simplă reacție de adiție

este adiția hidrogenului sau hidrogenarea

reacție presupune ediție a unei

molecule de hidrogen la o alchenă

în urma acestei reacții de hidrogenare

obținem alcani corespunzător pentru

a putea face asta avem nevoie de

catalizator metalici precum Nicol

platină sau palladium de temperaturii

între 80 și 180 de grade Celsius

și depresiuni indicate de până

la 200 de ani mosule avem nevoie

de aceste condiții de reacție pentru

a desparti cei doi atomi de hidrogen

din molecula de hidrogen legătura

dintre ei fiind foarte puternică

dar după ce se întâmplă asta atomii

de hidrogen se leagă rapid de alchenă

Și ați formând legătura dublă într

o legătură simplă în acest exemplu

am obținut etaj prin hidrogenarea

a etenei mai sunt și alte molecule

care pot la legătura dublă obținem

compușii halogenați în care cei

doi atomi de halogen sunt învecinați

acești compuși se numesc derivat

halogenat vicinali aceasta este

reacția de halogenare dintre clor

și iod cel mai ușor se ia de ce

clorul apoi bromul și cel mai greu

se decernează iodul hidracizii

adică acidul clorhidric bromhidric

și achiziționează la alchene formând

derivat monohalogenat în reacția

de adiție cel mai reactiv dintre

hidracizi este acidul iod ma de

acidul bromhidric iar cel mai puțin

reactive este acidul clorhidric

pentru adiția acidului clorhidric

la alchene avem nevoie de prezența

unor catalizator pe cu un clorura

de mercur sau clorura de fier prin

reacția de adiție dintre Atena

și gras Mitric obținem bromoetan

ul adică derivatul monohalogenat

saturat al etena de cei doi atomi

de carbon participanți la dubla

legătură este legat un număr egal

de atomi de hidrogen Avem doi atomi

de grajd aici și 2 la acest atom

Așadar spunem că Ana este o alchenă

simetrică însă Spre exemplu în

cazul Plopeni lucrurile stau diferit

vedem că acest atom de carbon se

leagă de doi atomi de hidrogen

iar acesta de un singur atom de

hidrogen alchinele în care cei

doi atomi de carbon din dubla legătură

se leagă de un număr diferit de

atomi de hidrogen sunt alchenei

asimetrice în acest caz adiția

hidracizilor este orientată sau

Regio selectivă chimistul Rus Vladimir

Marco Este cel care a studiat mecanismul

acestei react nikova observat că

atomul de hidrogen din molecula

hidra acidului se fixează la atomul

de carbon care are cel mai mare

număr de atomi de hidrogen iar

atomul de halogen se fixează la

atomul de carbon al duble legături

care are numărul mai mic de atomi

de hidrogen obținem tot un derivat

monohalogenat saturat această regulă

se numește regula lui markovnikov

să luăm exemplul adiția acidului

clorhidric ne interesează cei doi

atomi de carbon participanți la

dubla legătură conform regulii

markovnikov atomul de brom se va

fixa de acest atom de carbon arată

unde hidrogeni si va fixa de acest

atom de carbon si am obtinut astfel

2 bromo 2 metil propan adiția apei

la alchine are loc în prezența

acizilor tari precum acidul sulfuric

concentrat acidul clorhidric Brick

sau acidul azotic aceștia ce stare

au rol de catalizator produșii

de reacție sunt alcoolii largă

nesimetrice adiția apei se face

tot conform regulii lui markovnikov

atomul de hidrogen se fixează de

carbonul care are mai multe atom

de hidrogen iar Gruparea hidroxil

se leagă de atomi de carbon din

legătura dublă care are mai puțini

atom distruge în acest caz este

polimerizarea lichenilor polimerizarea

este procesul prin care un număr

mare de molecule aleagă între ele

și formează o masă moleculă adică

un polimer alchinele se pot Uni

între ele și formează macromolecule

compuse din unități identice care

se repetă de zeci sute sau chiar

de mii de ori polimerizare alchenelor

este ca o reacție de poliție se

rupe legătura pi din fiecare alchina

ce se formează noi legături Sigma

carbon carbon este numărul de molecule

de măr care formează polimerul

și se numește grad de polimerizare

de exemplu prin polimerizarea etenei

obținem polietilenă între paranteze

scrie monomerul care se repetă

de en prin polimerizarea clorurii

de vinil obținem policlorura de

vinil pe scurt PVC denumirile care

Sigur vă sună familia polimeri

care se obțin din etenă sau din

etena substituită Cum este clorura

de vinil se numesc polimeri Cu

toții ne folosim de polimeri vinilici

în viața noastră de zi cu zi de

exemplu aceste cutii de plastic

sau făcută din polietilenă din

pvc sunt făcute de diverse instalații

și țevi iar din poliacrilonitril

obținem blănuri sintetice și pături

și alte materiale sintetice cu

rezistență mare si acestea sunt

doar câteva exemple în continuare

Haideți să vedem ce presupune reacția

de oxidare A alchenelor ok Daria

genelor poate fi oxidare blândă

sau oxidare energică în funcție

de condițiile de reacție prin oxidarea

alchenelor cu soluție apoasă de

permanganat de potasiu în mediu

bazic la rece obținem niște compuși

organici care sau în condițiile

foarte multe reacții din chimie

organică au loc la temperaturi

de câteva sute de grade temperatura

camerei e considerată o temperatură

scăzută Deci la rece nu înseamnă

temperatură apropiate de 0 grade

și mai degrabă temperaturi apropiate

de temperatura camerei diolii sunt

compuși care conțin două grupări

hidroxi aceasta este oxidarea blândă

de exemplu prin oxidarea blândă

a 2 butenei în prezență de permanganat

de potasiu în mediu bazic obținem

2 3 butanediol oxidarea energică

a alchenelor se face cu dicromat

de potasiu în mediu acid adică

în prezență de acid sulfuric concentrat

sau oxidarea energică se mai poate

face cu permanganat de potasiu

tot în mediu acid Am văzut că în

cazul oxidării blând se formează

diode Deci rupe doar legătura pi

însă între atomii de carbon participant

la dublă mai rămâne o legătură

în cazul oxidării energice se rupe

complet legătura dublă carbon carbon

și se formează amestecuri de diferiți

produs de oxidare care depinde

structura inițială l cheie dacă

atomul de carbon din dubla legătură

este legat de un atom de hidrogen

ce formează un acid carboxilic

grupa funcțională c o h are această

structură iar aceasta este formula

generală a unui acid carboxilic

de carbon implicată legătura dublă

care se află la capătul unei catene

De ce are doi atomi de hidrogen

Se oxida până la deal și de carbon

și apă dacă atomul de carbon implicat

în legătura dublă este legat de

niciuna domnit și trojan atunci

se formează un compus carbonilic

Adică o cetonă structura grupe

funcționale carbonil este aceasta

carbon de g tură dublă oxigen celălalt

atom de carbon are doi atomi de

hidrogen Deci se oxidează până

la dioxid de carbon și apă în toate

aceste exemple R și R prim pot

fi radicali alchil identici sau

diferiți să luăm exemplul 2 butenei

prin oxidare energică cu permanganat

de potasiu în mediu acid obținem

două molecule de acid acetic ambii

atomi de carbon participanți la

legătura dublă sunt legați de câte

un atom de hidrogen în cazul oxidării

energice a 2 metil 2 butenei obținem

o moleculă de acetonă Deci aceasta

la Gruparea carbonil specifică

cetonelor și obținem și o moleculă

de acid acetic reacțiile de substituție

nu sunt caracteristice alchenelor

hidrocarburilor saturate precum

ascunse după cum am precizat la

începutul lecției atomii de hidrogen

legați de un atom de carbon din

poziția lirică adică poziția vecină

duble legături cel mai reactiv

decât atomi de hidrogen de la ceilalți

atomi de carbon din Catena astfel

lapte Bradul indicate între 500

și 600 de grade Celsius are loc

substituții atomilor de hidrogen

din poziția lirică What om de clor

sau bro de exemplu prin tratarea

propenei cu clor la acest sută

de grade Celsius obținem propena

compuse care se mai numește uzual

și clorură de alun clorura de alil

e folosită pentru obținerea industrială

a glicerinei compuse de care ai

auzit Cu siguranță acestea sunt

cele mai importante reacții la

care participă altele observăm

că aplicațiile practice ale compușilor

organici observăm că aplicațiile

practice ale compușilor organici

sunt din ce în ce mai diversele

viitoare vom discuta și despre

compușii care au în structura lor

mai mult de o legătură dublă sau

chiar o legătură triplă