Arene – adiţie la nucleul aromatic, reacţii la catena laterală
Partajeaza in Google Classroom
Transcript
trecută am vorbit despre reacțiile
de substituție care au loc la nucleul
benzenic alte reacții care au loc
la nucleu sunt cele de adiție și
de oxidare Arenele participă la
reacțiile de adiție numai în condiții
energice hidrogenarea adică adiția
hidrogenului este o reacție comună
pentru nucleul benzenic prin adiția
hidrogenului scăpăm de legăturile
duble iar dacă scăpăm și de o singură
legătură dublă dintre un radical
fanny înseamnă că dispare rezonanța
Deci dispare și caracterul romantic
al compusului condițiile de care
avem nevoie pentru ca intru gen
are arenelor să aibă loc sunt temperaturile
ridicate si prezența unor catalizatori
precum nichelul sau platina benzenul
adițională hidrogeni în prezența
de nichel la astfel obține mijloc
carburant ciclică saturată și anume
ciclohexanol Nu mai avem nici o
legătură dublă ia fii anul poate
fi oprit pe la etapele intermediare
prin care am obține ciclohexadiena
sau ciclohexena deoarece hidrogenare
a acestor compuși are loc cu o
viteză și mai mare decât Daria
primele gânduri duble În ceea ce
privește naftalină nuclee benzenice
hidrogeneaza pe rând de aici adiția
hidrogenului Alina are loc în două
etape și în acest caz e e nevoie
de catalizator metalici precum
nichelul platina sau palladium
în prima etapă obținem tetrahidrozolina
sau tetralina în a doua etapă care
are loc la temperaturi mai ridicate
obținem neica hidro naftalină sau
de canină Alina adiționale hidrogenul
mai ușor decât benzenul acest lucru
ne arată că are un caracter aromatic
mai slab decât benzenul în seria
hidrocarburilor aromatice polinucleare
cu nuclee condensate caracterul
aromatic scade odată cu creșterea
numărului de nuclee benzenice condensat
Deci cu cât mai multe are loc în
prezența luminii a radiațiilor
ultraviolete sau a luminii solare
prin adiția clorului la benzen
în prezența luminii obținem hexaclorciclohexan
mai vreți să obținem în amestec
de care diferă între ei prin aranjamentul
atomilor de clor și de intru gen
în spațiu unul dintre acești izomeri
se folosește ca insecticid un alt
tip de reacție care are loc la
nucleul benzenic este reacția de
oxidare benzenic este foarte stabili
termic și este foarte rezistent
față de agenții care atacă legătura
dublă Așadar benzenul poate fi
o fi dar numai în condiții energice
Cătălina torul de care avem nevoie
pentru a rupe inelul benzenic este
oxidul de vanadiu la o temperatură
de 500 g Celsius în prezență de
oxigen molecular prin oxidarea
benzenului în aceste condiții se
obține Acidul malic de această
temperatură de reacție ace Alina
molecule de apă transformând în
anii de malaika naftalina având
un caracter aromatic mai slab decât
benzenul se oxidează la o temperatură
ceva mai scăzută și anume la 350
de grade Celsius dar tot în prezența
oxidului de vanadiu și în cazul
naftalinei oxidarea are loc cu
ruperea unuia dintre inelele benzină
se formează astfel acidul stearic
care poate elimina și el omule
cula de apă Transformând acest
fel în arhitect antracenul are
un caracter aromatic și mai slab
decât Alina Deci se poate oxida
am mult mai ușor iar cu dar e obișnuit
precum diplomatul de potasiu în
prezență de acid acetic Neața de
oxidare are loc la atomi de carbon
din nucleul benzenic misto însă
în cazul adolescentului reacția
de oxidare are loc fără ruperea
unui nucleu benzenic compusul obținut
astfel se numește antrachinona
și se folosește în industria coloranților
sintetice în cazul alchilbenzeni
lor Pot avea loc reacții atât la
Catena laterală Câți la nucleul
benzenic reacțiile caracteristice
catenei laterale sunt halogenarea
și oxidarea la tratarea cu clor
sau bro în prezența luminii alchilbenzeni
nu dau o reacție de adiție la nucleul
benzenic și o reacție de substituție
la Catena laterală această reacție
de substituție are loc în poziția
vecină nucleului romatic numită
poziție benzi Lică atomii de hidrogen
din poziția benzi Lică cel mai
reactiv decât ceilalți atom din
Catena saturată cu acest de halogen
și la o temperatură mai ridicată
te pot substitui toți atomi de
hidrogen din poziția benzi de exemplu
în cazul culori toluenului în prezența
luminii și obținere mai întâi clorura
de benzil apoi clorură de benzil
și intru în final după ce este
substituit și cel de al treilea
domnul ce obținem și clorura de
benziliden ți obișnuiți precum
permanganatul de potasiu sau dicromatul
de potasiu atacă muzici benzilica
unui alchenil benzen după mai devreme
nucleul benzenic este rezistent
față de acțiunea acestora oxidant
Deci are loc o reacție de oxidare
la Catena laterală o funcție de
Catena laterală și de agentul oxidant
folosi pot rezulta diferit produși
de reacție în prezență de permanganat
de potasiu la cald în soluție slab
bazică grupa ch2 din poziția benzină
se oxidează transformă în campusul
între o cetonă etilbenzenul se
oxidează astfel Ela fenil metil
cetona care se mai numește și acetofenona
agenții oxidanți mai energici precum
dicromatul de potasiu în prezență
de acid sulfuric sau permanganatul
de potasiu în prezență de acest
sulfuric oxidează Catena laterală
în poziția benzină conducând la
acizi carboxilici aromatici de
exemplu prin oxidarea toluenului
în prezență de permanganat de potasiu
cu acid sulfuric obținem acidul
benzoic iar prin oxidarea etilbenzenului
În aceleași condiții obținem acid
benzoic și dioxid de carbon oxidarea
orto xilenul lui tot în condiții
energice obținem acidul stearic
acestea au fost foarte pe scurt
reacțiile hidrocarburilor aromatice
alături de intru carburile saturate
și cele nesaturate Arenele sunt
materii prime importante pentru
multe ținte de organe benzenul
și alchilbenzeni sunt utilizați
ca solvenți dar și ca materii prime
pentru obținerea unui număr impresionant
de produse Ce anume fibre sintetice
mase plastice coloranți detergenți
medicamente și multe altele