Va rugam dezactivati programul ad block pentru a vizualiza pagina!

Cumpara abonament!
Plateste cu PayPal

Arene – adiţie la nucleul aromatic, reacţii la catena laterală

Partajeaza in Google Classroom

Partajeaza cu Google Classroom
Susține Lectii-Virtuale!
Pentru a putea vizualiza un video va rugam sa va logati aici! Daca nu aveti cont va puteti inregistra apasand aici.
12 voturi 451 vizionari
Puncte: 10

Transcript



trecută am vorbit despre reacțiile

de substituție care au loc la nucleul

benzenic alte reacții care au loc

la nucleu sunt cele de adiție și

de oxidare Arenele participă la

reacțiile de adiție numai în condiții

energice hidrogenarea adică adiția

hidrogenului este o reacție comună

pentru nucleul benzenic prin adiția

hidrogenului scăpăm de legăturile

duble iar dacă scăpăm și de o singură

legătură dublă dintre un radical

fanny înseamnă că dispare rezonanța

Deci dispare și caracterul romantic

al compusului condițiile de care

avem nevoie pentru ca intru gen

are arenelor să aibă loc sunt temperaturile

ridicate si prezența unor catalizatori

precum nichelul sau platina benzenul

adițională hidrogeni în prezența

de nichel la astfel obține mijloc

carburant ciclică saturată și anume

ciclohexanol Nu mai avem nici o

legătură dublă ia fii anul poate

fi oprit pe la etapele intermediare

prin care am obține ciclohexadiena

sau ciclohexena deoarece hidrogenare

a acestor compuși are loc cu o

viteză și mai mare decât Daria

primele gânduri duble În ceea ce

privește naftalină nuclee benzenice

hidrogeneaza pe rând de aici adiția

hidrogenului Alina are loc în două

etape și în acest caz e e nevoie

de catalizator metalici precum

nichelul platina sau palladium

în prima etapă obținem tetrahidrozolina

sau tetralina în a doua etapă care

are loc la temperaturi mai ridicate

obținem neica hidro naftalină sau

de canină Alina adiționale hidrogenul

mai ușor decât benzenul acest lucru

ne arată că are un caracter aromatic

mai slab decât benzenul în seria

hidrocarburilor aromatice polinucleare

cu nuclee condensate caracterul

aromatic scade odată cu creșterea

numărului de nuclee benzenice condensat

Deci cu cât mai multe are loc în

prezența luminii a radiațiilor

ultraviolete sau a luminii solare

prin adiția clorului la benzen

în prezența luminii obținem hexaclorciclohexan

mai vreți să obținem în amestec

de care diferă între ei prin aranjamentul

atomilor de clor și de intru gen

în spațiu unul dintre acești izomeri

se folosește ca insecticid un alt

tip de reacție care are loc la

nucleul benzenic este reacția de

oxidare benzenic este foarte stabili

termic și este foarte rezistent

față de agenții care atacă legătura

dublă Așadar benzenul poate fi

o fi dar numai în condiții energice

Cătălina torul de care avem nevoie

pentru a rupe inelul benzenic este

oxidul de vanadiu la o temperatură

de 500 g Celsius în prezență de

oxigen molecular prin oxidarea

benzenului în aceste condiții se

obține Acidul malic de această

temperatură de reacție ace Alina

molecule de apă transformând în

anii de malaika naftalina având

un caracter aromatic mai slab decât

benzenul se oxidează la o temperatură

ceva mai scăzută și anume la 350

de grade Celsius dar tot în prezența

oxidului de vanadiu și în cazul

naftalinei oxidarea are loc cu

ruperea unuia dintre inelele benzină

se formează astfel acidul stearic

care poate elimina și el omule

cula de apă Transformând acest

fel în arhitect antracenul are

un caracter aromatic și mai slab

decât Alina Deci se poate oxida

am mult mai ușor iar cu dar e obișnuit

precum diplomatul de potasiu în

prezență de acid acetic Neața de

oxidare are loc la atomi de carbon

din nucleul benzenic misto însă

în cazul adolescentului reacția

de oxidare are loc fără ruperea

unui nucleu benzenic compusul obținut

astfel se numește antrachinona

și se folosește în industria coloranților

sintetice în cazul alchilbenzeni

lor Pot avea loc reacții atât la

Catena laterală Câți la nucleul

benzenic reacțiile caracteristice

catenei laterale sunt halogenarea

și oxidarea la tratarea cu clor

sau bro în prezența luminii alchilbenzeni

nu dau o reacție de adiție la nucleul

benzenic și o reacție de substituție

la Catena laterală această reacție

de substituție are loc în poziția

vecină nucleului romatic numită

poziție benzi Lică atomii de hidrogen

din poziția benzi Lică cel mai

reactiv decât ceilalți atom din

Catena saturată cu acest de halogen

și la o temperatură mai ridicată

te pot substitui toți atomi de

hidrogen din poziția benzi de exemplu

în cazul culori toluenului în prezența

luminii și obținere mai întâi clorura

de benzil apoi clorură de benzil

și intru în final după ce este

substituit și cel de al treilea

domnul ce obținem și clorura de

benziliden ți obișnuiți precum

permanganatul de potasiu sau dicromatul

de potasiu atacă muzici benzilica

unui alchenil benzen după mai devreme

nucleul benzenic este rezistent

față de acțiunea acestora oxidant

Deci are loc o reacție de oxidare

la Catena laterală o funcție de

Catena laterală și de agentul oxidant

folosi pot rezulta diferit produși

de reacție în prezență de permanganat

de potasiu la cald în soluție slab

bazică grupa ch2 din poziția benzină

se oxidează transformă în campusul

între o cetonă etilbenzenul se

oxidează astfel Ela fenil metil

cetona care se mai numește și acetofenona

agenții oxidanți mai energici precum

dicromatul de potasiu în prezență

de acid sulfuric sau permanganatul

de potasiu în prezență de acest

sulfuric oxidează Catena laterală

în poziția benzină conducând la

acizi carboxilici aromatici de

exemplu prin oxidarea toluenului

în prezență de permanganat de potasiu

cu acid sulfuric obținem acidul

benzoic iar prin oxidarea etilbenzenului

În aceleași condiții obținem acid

benzoic și dioxid de carbon oxidarea

orto xilenul lui tot în condiții

energice obținem acidul stearic

acestea au fost foarte pe scurt

reacțiile hidrocarburilor aromatice

alături de intru carburile saturate

și cele nesaturate Arenele sunt

materii prime importante pentru

multe ținte de organe benzenul

și alchilbenzeni sunt utilizați

ca solvenți dar și ca materii prime

pentru obținerea unui număr impresionant

de produse Ce anume fibre sintetice

mase plastice coloranți detergenți

medicamente și multe altele

Proprietăţile chimice ale arenelor – partea a II-aAscunde teorie X

 

Alte reacţii chimice care au loc la nucleul benzenic sunt reacţii de adiţie (în condiţii energice) şi reacţii de oxidare (în condiţii energice).

În seria hidrocarburilor aromatice polinucleare cu nuclee condensate, caracterul aromatic scade odată cu creşterea numărului de nuclee benzenice condensate.

Adiţia hidrogenului sau hidrogenarea nucleului benzenic are loc în prezenţă de catalizatori metalici (Ni sau Pt), la temperatură ridicată, şi duce la pierderea caracterului aromatic al compusului. De exemplu, prin hidrogenarea benzenului se obţine o hidrocarbură ciclică saturată, şi anume ciclohexanul. În cazul naftalinei, nucleele benzenice se hidrogenează pe rând, deci adiţia hidrogenului are loc în două etape. Naftalina adiţionează hidrogen mai uşor decât benzenul (are caracter aromatic mai slab).

Adiţia halogenilor sau halogenarea nucleului benzenic are loc în prezenţa luminii, a radiaţiilor ultraviolete sau a luminii solare. Halogenii care reacţionează cu arenele sunt clorul şi bromul. De exemplu, prin adiţia clorului la benzen în prezenţa luminii, se obţine hexaclorociclohexan.

Oxidarea  nucleului benzenic are loc numai  în condiţii energice. Inelul benzenic se poate rupe în prezenţă de oxid de vanadiu (V2O5) şi oxigen molecular, la 500° C. De exemplu, prin oxidarea benzenului în aceste condiţii se obţine acidul maleic care la această temperatură elimină o moleculă de apă transformându-se în anhidridă maleică.

Oxidarea naftalinei are loc tot în prezenţă de oxid de vanadiu şi oxigen molecular, însă la o temperatură mai joasă, de 350° C. Se obţine acid ftalic care se va transforma în anhidridă ftalică.

 

În cazul alchilbenzenilor pot avea loc reacţii atât la nucleul benzenic, cât şi la catena laterală.

Reacţiile caracteristice catenei laterale a alchilbenzenilor sunt halogenarea şi oxidarea.

Atomii de hidrogen din poziţia vecină nucleului aromatic sunt mai reactivi decât ceilalţi atomi de hidrogen din catena alchilbenzenilor. Această poziţie, vecină nucleului aromatic, se numeşte poziţie benzilică.

poz benzilica.jpg

Halogenarea catenei laterale a alchilbenzenilor are loc la tratarea acestor compuşi cu clor sau brom în prezenţă de lumină. Reacţia va fi o substituţie la catena laterală, ce are loc în poziţia benzilică. Cu exces de halogen, la temperatură ridicată, se pot substitui toţi atomii de hidrogen din poziţia benzilică. De exemplu, în cazul clorurării toluenului, în prezenţa luminii, se obţine într-o primă etapă clorura de benzil, apoi clorura de benziliden, şi într-un final, cel de-al treilea atom de hidrogen este substituit cu obţinerea clorurii de benzin.

 

Oxidarea la catena laterală a alchilbenzenilor poate avea loc în prezenţă de agenţi oxidanţi obişnuiţi, precum permanganatul de potasiu şi dicromatul de potasiu. Se pot obţine diferiţi produşi de reacţie, în funcţie de structura catenei laterale şi de agentul oxidant folosit.

  • KMnO4, la cald, în soluţie slab bazică oxidează gruparea metilen (– CH2 –) din poziţia benzilică, ducând la formarea de cetone. De exemplu, etilbenzenul este oxidat la acetofenonă.
  • K2Cr2O7 în prezenţă de H2SO4, sau KMnO4 în prezenţă de H2SO4 oxidează catena laterală în poziţia benzilică ducând la formarea de acizi carboxilici. De exemplu, toluenul este oxidat la acid benzoic. 
Cumpara abonament
Plătește cu PayPal

Ajutor
Feedback-ul d-voastră este important pentru noi. Dacă observați vreo neregulă vă rugăm să ne-o semnalați apăsând butonul Trimite Feedback de mai jos.

Despre Lecții-Virtuale.ro

Lecții-Virtuale este o platformă educațională care oferă suport în vederea pregătirii pentru Evaluare Națională și Bacalaureat la Matematică, Fizică și Chimie. Lecțiile noastre sunt alcătuite din filme și exerciții și probleme cu tot cu rezolvări. Platforma noastră este o soluție ideală pentru școala online. Pentru facilitarea activității profesorilor în cadrul ecosistemului GSuite de la Google am implementat butonul Google Classroom. Scopul nostru este să ne concentrăm pe prezentarea noțiunilor și fenomenelor într-o manieră care să stimuleze înțelegerea și nu memorarea mecanică. Ne propunem să facilităm accesul la conținut educațional de calitate mai ales elevilor cu venituri mai modeste care nu își pemit meditații particulare. Sperăm să vă simțiti bine alături de noi și să invățați lucruri folositoare. Hai România!

Newsletter

Abonează-te la Newsletter pentru a fi la curent cu toate ofertele noastre.

Parteneri

EduApps partener Lectii Virtuale UiPath partener Lectii Virtuale Scoala365 partener Lectii Virtuale CCD Galați partener Lectii Virtuale

2021 © Lecții-virtuale.ro Toate drepturile rezervate
Termeni   Despre   Contact   Confidenţialitate   Cariere Parteneri