Va rugam dezactivati programul ad block pentru a vizualiza pagina!

Cumpara abonament!
Plateste cu PayPal

Arene – proprietăţi chimice (substituţie la nucleul aromatic)

Partajeaza in Google Classroom

Partajeaza cu Google Classroom
Susține Lectii-Virtuale!
Pentru a putea vizualiza un video va rugam sa va logati aici! Daca nu aveti cont va puteti inregistra apasand aici.
18 voturi 772 vizionari
Puncte: 10

Transcript



carte compusul organic și Arenele

pot participa la nenumărate reacții

prin care ajungem de la structuri

aromatice simple la compuși aromatici

extrem de complicat precum acidul

humic în componentele solului și

ale ei datorită structurii sale

chimice cu norul de electroni pi

de ambele părți ale planului moleculei

nucleul benzenic prezintă o stabilitate

chimică această stabilitate determină

participarea hidrocarburilor aromatice

la reacțiile de substituție reacție

în care un atom de hidrogen din

nucleul benzenic e înlocuit cu

un atom al unui alt aliment sau

cu o grupă de atomi În astfel de

reacții structura nucleului benzenic

nu suferă în nici un fel de modifică

Așadar pentru hidrocarburile aromatice

sunt caracteristice reacțiile de

substituție ținutele de adiție

polimerizare și oxidare care sunt

caracteristice hidrocarburilor

nesaturate totuși în nucleul benzenic

există și electroni de tip II ceea

ce determină participare a rănilor

și la unele reacții de adiție pentru

carburile aromatice participa și

la reacții de oxidare la nucleul

benzenic dialog reacții de adiție

de substituție și de oxidare iar

la Catena laterală reacții de substituție

și de oxidare Haideți să începem

cu reacțiile specifice structurilor

aromatice Ce anume cu cele care

au loc la nucleul benzenic la hidrocarburile

aromatice reacțiile de substituție

decurg în alte condiții și prin

mecanisme diferite față de reacțiile

de substituție de la hidrocarburi

nesaturate în molecula de benzen

si 6 atomi de hidrogen sunt echivalenți

și oricare dintre ei poate fi înlocuită

datul fiind un singur compus Mono

substituit un aspect foarte important

este orientarea acestei reacții

dacă introducem un al doilea substituenti

în molecula de benzi atunci această

reacție este orientată și dependentă

de structura primului și a vendo

clase de substituenți substituenti

de ordinul 1 și substituenti de

ordinul 2 substituenti de ordinul

1 tun halogenii și orice fel de

radical alchil Gruparea Amino și

Gruparea hidroxil dar și alte grupări

ia subvenția de ordinul 2 sunt

aceștia avem aici grupa funcțională

carbonil după funcțională carboxil

și Nitro nitril Gruparea simfonică

și alte grupe funcționale dacă

substitui entul deja existentă

în molecula benzenului este un

substituent de ordinul 1 următorul

substituenti va fi orientat în

pozițiile orto și para față de

primul să știi așa dar se obține

un amestec de reacție în care cei

doi izomeri ori 2 paradisului se

găsesc în proporții diferite substituenti

de ordinul întâi cu excepția halogenilor

activează nucleul aromatic și tot

ea de electroni din pozițiile Ursu

și para si vaporizează astfel Atacul

fragmentului de reactant care are

afinitate mare pentru electroni

astfel reacțiile de substituție

de curul mai ușor pe unul greu

benzenic subtitrat cu un subtitrat

de ordinul întâi Dacă pe un nucleu

benzenic ne substitui substituenti

de ordinul doi dezactivează nucleul

aromatic față de reacția de substituție

a orientează al doilea substituenti

în poziția Meta de ordinul doi

micșorează densitatea electronică

pe nucleul aromatic și defavorizează

Atacul agenților cu afinitate pentru

Electro astfel reacțiile de substituție

pe 1 klement cu un Dordoi de cur

mai greu decât pe nucleul benzenic

ne substitui Spre exemplu subtitlul

toluenului este un radical alchil

mai vreti so grupare Metan acesta

fiind un substituente gradul întâi

Așadar la nitrarea toluenului vom

obține un amestec de ori Toni trohin

și Pera nitrotoluen în schimb prin

clorurarea nitrobenzenului obținem

etic.ro nitrobenzenul asta deoarece

grupa funcțională Nitro este o

subtitrat de gradul 2 care orientează

a substituenți în poziția Meta

1 greu benzenic poate fi substituit

cu 1 2 sau chiar mai mult subtitlul

benzenic putem introduce maxim

6 atomi de halogen și până la trei

grupe alchil Nitro sau de la Jeep

sulfonic asta deoarece grupele

alchine Nitro sau simfonice cel

mai bun luminoase decât atomii

de halogen și pur și simplu nu

ar avea loc câte șase pe un nucleu

de benzi Spre exemplu nitrarea

toluenului prin acțiunea prelungită

a unui amestec sulfonitric duce

la formarea 246 trinitrotoluenului

o substanță puternic explozivă

și de care sigur ați auzit sub

denumirea prescurtată de int în

general nitrarea arenelor la nucleu

se face cu un amestec de acid azotic

concentrat și acid sulfuric concentrat

numit amestec sulfonitric reacția

de halogenare are loc prin tratarea

benzenului cu clor sau cu bro în

prezență de clorură de fier 3 sau

clorură de aluminiu de catalizator

folosit și alt catalizator precum

bromură de aluminiu sau bromură

de fier prin clorurarea benzenului

obținem clorobenzenul în exces

de halogen la temperaturi înalte

putem obține derivați din Alege

noastre halogenați petrol din a

și tot așa Ia stea necesită în

condiții mai energice precum temperaturi

mai ridicate deoarece halogenul

dezactivează nucleul aromatic de

care a negat deși știm că este

un succesor Dinu lună atom de clor

va intra în poziția orto sau para

față de ei domnul de clor deja

existentă în molecula de benzi

Așadar se obține un amestec de

1 2 diclorobenzen sau orto diclorobenzen

și unul 4 diclorobenzen sau bara

diclorobenzen Lena formează prin

bromurare 1 bromo naftalină trebuie

să discutăm puțin și despre naftalină

dat Alina poate avea doi derivat

monosuit uiți diferit în funcție

de poziția atomului de carbon la

care se face substituția cele opt

grupe carbonii drojin ale Ninei

nu sunt toate echivalente între

ele sunt echivalente numai pozițiile

1 4 5 și 8 care se notează cu alfa

precum și pozițiile 2 3 6 și 7

care se notează cu Betta deci natalina

poate avea doi derivați mauro substitui

și anume Alfa și Beta poziția Alfa

este Maria Deva decât poziția Deta

alte reacții de substituție la

nucleul benzenic sunt reacția de

nitrare și reactia de sulfonare

prin reacția de nitrare a arenelor

un atom de hidrogen este substituit

cu o grupă Nitro obținem derivate

ale renilor pe care notăm cu această

formulă generală după cum am precizat

mai devreme la obținerea titrarea

arenelor se face cu un amestec

sulfonitric format din acid azotic

concentrat și AG gipuri concentrat

prin nitrarea benzenului obținem

nitrobenzen pentru a înțelege mai

ușor reacția am scris acidul azotic

în această formă prin nitrarea

naftalinei cu amestec sulfonitric

obținem izomerul Alfa nitronaftalina

sau 1 nitronaftalina izomerul Beta

se obține prin metode indirecte

prin reactia de sulfonare a arenelor

un atom de hidrogen este substituit

cu o grupare sulfonica sulf oxigen

3 drojin din acidul sulfuric obținem

astfel acizi sulfonici deosebire

de nitrare și halogenare sulfonarea

este o reacție reversibilă prin

sulfonarea benzenului obținem acid

benzensulfonic prin sulfonarea

naftalinei putem obține în funcție

de temperatură acid alfa naftalinsulfonic

sau acid Beta natali sulfonic dacă

reacția are loc la 80 de grade

Celsius obține masa darphin opt

ani sulfonic iar dacă reacția are

loc la 160 de grade Celsius obținem

achit beton asta linsul phone în

continuare vom vorbi despre reacții

foarte importante ale arenelor

și anume reacțiile de alchilare

și acinar reacția de substituție

prin care un atom de hidrogen dintre

un nucleu aromatic înlocuit cu

un radical alchil se numește reacție

de alchilare friedel și games Craft

sunt niște care în 1877 au descoperit

aceste reacții de aceea are axiale

poartă numele de ce în varianta

clasică de aceea este numită alchilare

friedel crafts descoperită de cei

doi constă în reacția unei arene

cu un derivat halogenat catalizată

de clorură de aluminiu anhidra

la această reacție pot participa

derivate halogenați de tipul radical

alchil halogeni loc are atomul

de halogen este legat de un atom

de carbon hibridizat sp3 în cazul

dacilor a benzenului cu clorură

metal obținem toluenul Așadar vedem

că prin reacția de alchilare arenelor

obtinem arene cu catenă laterală

despre nasul de reacții putea să

construim tot felul de compuși

alchilarea arenelor se poate face

și cu alții pentru producție la

nivel industrial se folosesc drept

agenti de alchilare a celei inferioare

precum etena sau propenă care sunt

mai ușor accesibile decât derivații

halogenați catalizatorii folosiți

sunt de aluminiu cu urme de apă

și e nevoie carnetul de reacție

să fie prezente și nici cantități

de oxid prin reacția dintre benzen

și propenă obținem izopropilbenzenul

etilbenzenul propilbenzen obținuți

prin reacțiile de alchilare a benzenului

sunt materii prime importante pentru

industria maselor Plastice și a

cauciuc arenelor se poate face

și cu alcool în prezență de acid

sulfuric Spre exemplu o prin alchilarea

benzenului cu etanol în prezență

de acest furic obține metil benzen

o altă reacție importantă de substituție

este reacția de acilare friedel

crafts aceasta este formula generală

a unei grupe aci prin reactia de

acilare friedel crafts un atom

de hidrogen dintre un nucleu aromatic

este substituit cu o grupă acilarea

arenelor se poate face cu derivați

funcționali ai acizilor carboxilici

precum placide sau cu Android ale

acizilor carboxilici totul are

loc în prezență de catalizatori

clorură de aluminiu Așadar prin

reactia de acilare dintre benzen

și clorură de a citi obține fenil

metil cetona în cazul acelor e

naftalinei cu clorură de acetil

în prezență de clorură de aluminiu

obținem el face din naftalină acestea

sunt toate reacții de substituție

la nucleul benzenic am văzut că

există foarte multe metode de a

locui atomi de hidrogen dintre

nucleu aromatic Iar acest lucru

ne permite se obține nenumărați

compuși aromatici cu structuri

din ce în ce mai complicate lecția

viitoare voi discuta despre alte

tipuri de reacții care au loc la

nucleul benzenic dar și despre

reacțiile care au loc la Catena

laterală

Teorie - Proprietăţile chimice ale arenelor – partea IAscunde teorie X

 

Există două mari categorii de reacţii chimice la care iau parte arenele: reacţiile caracteristice nucleului aromatic (reacţii de substituţie, adiţie, şi oxidare), şi reacţiile caracteristice catenei laterale (reacţii de substituţie şi de oxidare).

Reacţiile la nucleul benzenic sunt reacţiile specifice hidrocarburilor aromatice.

Reacţiile de substituţie la nucleul benzenic sunt reacţii prin care un atom de hidrogen din nucleul benzenic este înlocuit cu un atom al unui alt element, sau cu o grupare de atomi, iar nucleul benzenic nu suferă nicio modificare. Aceste reacţii decurg în condiţii diferite şi prin mecanisme de reacţie diferite faţă de reacţiile de substituţie ale hidrocarburilor saturate.

În molecula benzenului, cei 6 atomi de hidrogen sunt echivalenţi, şi oricare dintre ei poate fi înlocuit. Astfel, rezultatul reacţiei de substituţie este un singur compus monosubstituit. Însă, dacă e vorba de o reacţie de substituţie la un compus monosubstituit, atunci substituţia va fi orientată şi dependentă de structura primului substituent.

Orientarea reacţiei de substituţie

Există două clase de substituenţi: substituenţi de ordinul I, şi substituenţi de ordinul II.

Substituenţii de ordinul I (cu excepţia halogenilor): activează nucleul aromatic

substituenti ord I.jpg

Substituenţii de ordinul II: dezactivează nucleul aromatic

substituenti ord II.jpg

 

Dacă substituentul deja existent în molecula compusului participant la reacţie este un substituent de ordinul I, atunci următorul substituent va fi orientat în poziţiile orto şi para faţă de primul substituent.

subst I.jpg

Dacă substituentul deja existent este un substituent de ordinul II, atunci următorul substituent va fi orientat în poziţia meta.

subst II.jpg

Nucleul benzenic poate fi substituit cu unu, doi sau chiar mai mulţi substituenţi. Pe nucleul benzenic putem introduce maxim 6 atomi de halogen şi până la 3 grupări alchil, nitro sau acid sulfonic.

Reacţia de halogenare a benzenului are loc prin tratarea benzenului cu Cl2 sau cu Br2, în prezenţă de clorură de fier (III) sau clorură de aluminiu drept catalizator. Pot fi folosiţi şi alţi catalizatori precum bromura de fier (III) sau bromura de aluminiu. Se obţine benzenul monohalogenat. În exces de halogen, la temperaturi ridicate, se pot obţine derivaţi dihalogenaţi, trihalogenaţi, şi până la derivaţi hexahalogenaţi.

Naftalina poate avea 2 derivaţi monosubstituiţi diferiţi, α şi β, în funcţie de poziţia atomului de carbon la care se face substituţia. Poziţia α este mai reactivă decât poziţia β.

Reacţia de nitrare este o reacţie de substituţie la nucleul benzenic prin care un atom de hidrogen este substituit cu o grupă nitro (NO2). Se obţin nitroderivaţi ai arenelor, care au următoarea formulă generală: Ar – NO2.

Reacţia de sulfonare este o reacţie de substituţie la nucleul benzenic prin care un atom de hidrogen este substituit cu o grupă sulfonică (SO3H). Se obţin acizi arilsulfonici, care au următoarea formulă generală: Ar – SO3H. Spre deosebire de reacţiile de nitrare şi halogenare, reacţia de sulfonare este o reacţie reversibilă.

Reacţia de alchilare este reacţia prin care un atom de hidrogen dintr-un nucleu aromatic este înlocuit cu un radical alchil. Charles Friedel şi James Crafts sunt chimiştii care au descoperit această reacţie, de aceea reacţia de alchilare în variantă clasică se numeşte alchilare Friedel-Crafts. Prin alchilarea arenelor se obţin arene cu catenă laterală. Alchilarea se poate face în mai multe feluri:

  • alchilare cu derivaţi halogenaţi de tipul radical alchil – halogen, în prezenţă de clorură de aluminiu anhidră;
  • alchilare cu alchene inferioare precum etena sau propena, în prezenţă de clorură de aluminiu cu urme de apă;
  • alchilare cu alcooli, în prezenţă de acid sulfuric.

 

Acilarea Friedel-Crafts este reacţia prin care un atom de hidrogen dintr-un nucleu aromatic este substituit cu o grupă acil. Formula generală a grupei acil este: R – C = O. Acilarea arenelor se poate face cu derivaţi funcţionali ai acizilor carboxilici sau cu anhidride ale acizilor carboxilici.

 

 

Cumpara abonament
Plătește cu PayPal

Ajutor
Feedback-ul d-voastră este important pentru noi. Dacă observați vreo neregulă vă rugăm să ne-o semnalați apăsând butonul Trimite Feedback de mai jos.

Despre Lecții-Virtuale.ro

Lecții-Virtuale este o platformă educațională care oferă suport în vederea pregătirii pentru Evaluare Națională și Bacalaureat la Matematică, Fizică și Chimie. Lecțiile noastre sunt alcătuite din filme și exerciții și probleme cu tot cu rezolvări. Platforma noastră este o soluție ideală pentru școala online. Pentru facilitarea activității profesorilor în cadrul ecosistemului GSuite de la Google am implementat butonul Google Classroom. Scopul nostru este să ne concentrăm pe prezentarea noțiunilor și fenomenelor într-o manieră care să stimuleze înțelegerea și nu memorarea mecanică. Ne propunem să facilităm accesul la conținut educațional de calitate mai ales elevilor cu venituri mai modeste care nu își pemit meditații particulare. Sperăm să vă simțiti bine alături de noi și să invățați lucruri folositoare. Hai România!

Newsletter

Abonează-te la Newsletter pentru a fi la curent cu toate ofertele noastre.

Parteneri

EduApps partener Lectii Virtuale UiPath partener Lectii Virtuale Scoala365 partener Lectii Virtuale CCD Galați partener Lectii Virtuale

2021 © Lecții-virtuale.ro Toate drepturile rezervate
Termeni   Despre   Contact   Confidenţialitate   Cariere Parteneri