Arene – proprietăţi chimice (substituţie la nucleul aromatic)
Partajeaza in Google Classroom
Transcript
carte compusul organic și Arenele
pot participa la nenumărate reacții
prin care ajungem de la structuri
aromatice simple la compuși aromatici
extrem de complicat precum acidul
humic în componentele solului și
ale ei datorită structurii sale
chimice cu norul de electroni pi
de ambele părți ale planului moleculei
nucleul benzenic prezintă o stabilitate
chimică această stabilitate determină
participarea hidrocarburilor aromatice
la reacțiile de substituție reacție
în care un atom de hidrogen din
nucleul benzenic e înlocuit cu
un atom al unui alt aliment sau
cu o grupă de atomi În astfel de
reacții structura nucleului benzenic
nu suferă în nici un fel de modifică
Așadar pentru hidrocarburile aromatice
sunt caracteristice reacțiile de
substituție ținutele de adiție
polimerizare și oxidare care sunt
caracteristice hidrocarburilor
nesaturate totuși în nucleul benzenic
există și electroni de tip II ceea
ce determină participare a rănilor
și la unele reacții de adiție pentru
carburile aromatice participa și
la reacții de oxidare la nucleul
benzenic dialog reacții de adiție
de substituție și de oxidare iar
la Catena laterală reacții de substituție
și de oxidare Haideți să începem
cu reacțiile specifice structurilor
aromatice Ce anume cu cele care
au loc la nucleul benzenic la hidrocarburile
aromatice reacțiile de substituție
decurg în alte condiții și prin
mecanisme diferite față de reacțiile
de substituție de la hidrocarburi
nesaturate în molecula de benzen
si 6 atomi de hidrogen sunt echivalenți
și oricare dintre ei poate fi înlocuită
datul fiind un singur compus Mono
substituit un aspect foarte important
este orientarea acestei reacții
dacă introducem un al doilea substituenti
în molecula de benzi atunci această
reacție este orientată și dependentă
de structura primului și a vendo
clase de substituenți substituenti
de ordinul 1 și substituenti de
ordinul 2 substituenti de ordinul
1 tun halogenii și orice fel de
radical alchil Gruparea Amino și
Gruparea hidroxil dar și alte grupări
ia subvenția de ordinul 2 sunt
aceștia avem aici grupa funcțională
carbonil după funcțională carboxil
și Nitro nitril Gruparea simfonică
și alte grupe funcționale dacă
substitui entul deja existentă
în molecula benzenului este un
substituent de ordinul 1 următorul
substituenti va fi orientat în
pozițiile orto și para față de
primul să știi așa dar se obține
un amestec de reacție în care cei
doi izomeri ori 2 paradisului se
găsesc în proporții diferite substituenti
de ordinul întâi cu excepția halogenilor
activează nucleul aromatic și tot
ea de electroni din pozițiile Ursu
și para si vaporizează astfel Atacul
fragmentului de reactant care are
afinitate mare pentru electroni
astfel reacțiile de substituție
de curul mai ușor pe unul greu
benzenic subtitrat cu un subtitrat
de ordinul întâi Dacă pe un nucleu
benzenic ne substitui substituenti
de ordinul doi dezactivează nucleul
aromatic față de reacția de substituție
a orientează al doilea substituenti
în poziția Meta de ordinul doi
micșorează densitatea electronică
pe nucleul aromatic și defavorizează
Atacul agenților cu afinitate pentru
Electro astfel reacțiile de substituție
pe 1 klement cu un Dordoi de cur
mai greu decât pe nucleul benzenic
ne substitui Spre exemplu subtitlul
toluenului este un radical alchil
mai vreti so grupare Metan acesta
fiind un substituente gradul întâi
Așadar la nitrarea toluenului vom
obține un amestec de ori Toni trohin
și Pera nitrotoluen în schimb prin
clorurarea nitrobenzenului obținem
etic.ro nitrobenzenul asta deoarece
grupa funcțională Nitro este o
subtitrat de gradul 2 care orientează
a substituenți în poziția Meta
1 greu benzenic poate fi substituit
cu 1 2 sau chiar mai mult subtitlul
benzenic putem introduce maxim
6 atomi de halogen și până la trei
grupe alchil Nitro sau de la Jeep
sulfonic asta deoarece grupele
alchine Nitro sau simfonice cel
mai bun luminoase decât atomii
de halogen și pur și simplu nu
ar avea loc câte șase pe un nucleu
de benzi Spre exemplu nitrarea
toluenului prin acțiunea prelungită
a unui amestec sulfonitric duce
la formarea 246 trinitrotoluenului
o substanță puternic explozivă
și de care sigur ați auzit sub
denumirea prescurtată de int în
general nitrarea arenelor la nucleu
se face cu un amestec de acid azotic
concentrat și acid sulfuric concentrat
numit amestec sulfonitric reacția
de halogenare are loc prin tratarea
benzenului cu clor sau cu bro în
prezență de clorură de fier 3 sau
clorură de aluminiu de catalizator
folosit și alt catalizator precum
bromură de aluminiu sau bromură
de fier prin clorurarea benzenului
obținem clorobenzenul în exces
de halogen la temperaturi înalte
putem obține derivați din Alege
noastre halogenați petrol din a
și tot așa Ia stea necesită în
condiții mai energice precum temperaturi
mai ridicate deoarece halogenul
dezactivează nucleul aromatic de
care a negat deși știm că este
un succesor Dinu lună atom de clor
va intra în poziția orto sau para
față de ei domnul de clor deja
existentă în molecula de benzi
Așadar se obține un amestec de
1 2 diclorobenzen sau orto diclorobenzen
și unul 4 diclorobenzen sau bara
diclorobenzen Lena formează prin
bromurare 1 bromo naftalină trebuie
să discutăm puțin și despre naftalină
dat Alina poate avea doi derivat
monosuit uiți diferit în funcție
de poziția atomului de carbon la
care se face substituția cele opt
grupe carbonii drojin ale Ninei
nu sunt toate echivalente între
ele sunt echivalente numai pozițiile
1 4 5 și 8 care se notează cu alfa
precum și pozițiile 2 3 6 și 7
care se notează cu Betta deci natalina
poate avea doi derivați mauro substitui
și anume Alfa și Beta poziția Alfa
este Maria Deva decât poziția Deta
alte reacții de substituție la
nucleul benzenic sunt reacția de
nitrare și reactia de sulfonare
prin reacția de nitrare a arenelor
un atom de hidrogen este substituit
cu o grupă Nitro obținem derivate
ale renilor pe care notăm cu această
formulă generală după cum am precizat
mai devreme la obținerea titrarea
arenelor se face cu un amestec
sulfonitric format din acid azotic
concentrat și AG gipuri concentrat
prin nitrarea benzenului obținem
nitrobenzen pentru a înțelege mai
ușor reacția am scris acidul azotic
în această formă prin nitrarea
naftalinei cu amestec sulfonitric
obținem izomerul Alfa nitronaftalina
sau 1 nitronaftalina izomerul Beta
se obține prin metode indirecte
prin reactia de sulfonare a arenelor
un atom de hidrogen este substituit
cu o grupare sulfonica sulf oxigen
3 drojin din acidul sulfuric obținem
astfel acizi sulfonici deosebire
de nitrare și halogenare sulfonarea
este o reacție reversibilă prin
sulfonarea benzenului obținem acid
benzensulfonic prin sulfonarea
naftalinei putem obține în funcție
de temperatură acid alfa naftalinsulfonic
sau acid Beta natali sulfonic dacă
reacția are loc la 80 de grade
Celsius obține masa darphin opt
ani sulfonic iar dacă reacția are
loc la 160 de grade Celsius obținem
achit beton asta linsul phone în
continuare vom vorbi despre reacții
foarte importante ale arenelor
și anume reacțiile de alchilare
și acinar reacția de substituție
prin care un atom de hidrogen dintre
un nucleu aromatic înlocuit cu
un radical alchil se numește reacție
de alchilare friedel și games Craft
sunt niște care în 1877 au descoperit
aceste reacții de aceea are axiale
poartă numele de ce în varianta
clasică de aceea este numită alchilare
friedel crafts descoperită de cei
doi constă în reacția unei arene
cu un derivat halogenat catalizată
de clorură de aluminiu anhidra
la această reacție pot participa
derivate halogenați de tipul radical
alchil halogeni loc are atomul
de halogen este legat de un atom
de carbon hibridizat sp3 în cazul
dacilor a benzenului cu clorură
metal obținem toluenul Așadar vedem
că prin reacția de alchilare arenelor
obtinem arene cu catenă laterală
despre nasul de reacții putea să
construim tot felul de compuși
alchilarea arenelor se poate face
și cu alții pentru producție la
nivel industrial se folosesc drept
agenti de alchilare a celei inferioare
precum etena sau propenă care sunt
mai ușor accesibile decât derivații
halogenați catalizatorii folosiți
sunt de aluminiu cu urme de apă
și e nevoie carnetul de reacție
să fie prezente și nici cantități
de oxid prin reacția dintre benzen
și propenă obținem izopropilbenzenul
etilbenzenul propilbenzen obținuți
prin reacțiile de alchilare a benzenului
sunt materii prime importante pentru
industria maselor Plastice și a
cauciuc arenelor se poate face
și cu alcool în prezență de acid
sulfuric Spre exemplu o prin alchilarea
benzenului cu etanol în prezență
de acest furic obține metil benzen
o altă reacție importantă de substituție
este reacția de acilare friedel
crafts aceasta este formula generală
a unei grupe aci prin reactia de
acilare friedel crafts un atom
de hidrogen dintre un nucleu aromatic
este substituit cu o grupă acilarea
arenelor se poate face cu derivați
funcționali ai acizilor carboxilici
precum placide sau cu Android ale
acizilor carboxilici totul are
loc în prezență de catalizatori
clorură de aluminiu Așadar prin
reactia de acilare dintre benzen
și clorură de a citi obține fenil
metil cetona în cazul acelor e
naftalinei cu clorură de acetil
în prezență de clorură de aluminiu
obținem el face din naftalină acestea
sunt toate reacții de substituție
la nucleul benzenic am văzut că
există foarte multe metode de a
locui atomi de hidrogen dintre
nucleu aromatic Iar acest lucru
ne permite se obține nenumărați
compuși aromatici cu structuri
din ce în ce mai complicate lecția
viitoare voi discuta despre alte
tipuri de reacții care au loc la
nucleul benzenic dar și despre
reacțiile care au loc la Catena
laterală