Configuraţia enantiomerilor. Formule de perspectivă, formule Fischer
Tag-uri
Partajeaza in Google Classroom
Transcript
să ne reamintim de lecția trecută
că enantiomeri sunt stereoizomeri
care au în centru de chiralitate
adică un atom de carbon asimetric
și care se prezintă ca obiect și
imagini în oglindă ne superpozabile
Așadar Aceștia enantiomeri sunt
alcătuiți din aceeași atom care
au conectivității de indice însă
sunt substanțe diferite diferența
constă în felul în care sunt dispuși
cei patru substituenți în acest
caz e atomul de hidrogen la atomul
de brom luparia metil și Gruparea
et în jurul lor atomului de carbon
asimetric din centrul moleculei
Care este un centru de calitate
pentru reprezentarea enantiomerilor
putem folosi fi formule de perspectivă
cum este cazul aici e proiecții
Fischer formulele de perspectivă
Prezintă două dintre legăturile
carbonului a Simetric în planul
rutier sunt cele două legături
trasate cu linii normal o legătură
desenat îngroșat ca și cum ar ieși
din hârtie reprezintă o legătură
îndreptată spre privitor adică
spre noi Iar ultima legătură e
desenată cu o linie întreruptă
ca și cum ar ieși din planul hârtiei
pe cealaltă parte opusă privitorului
primul enantiomeri poate fi desemnat
prin aranjare a celor patru substituenți
în orice ordine al doilea inoty
umăr tobe desenat ca fiind imaginea
în oglindă a primului enantiomeri
trebuie să avem grijă ca atunci
când desenăm formulele de perspectivă
cele două legături reprezentate
prin linii simple drepte în planul
hârtiei să fie adiacente una față
de cealaltă adică să nu fie o linie
îngroșată sauline întreruptă între
ele să le despartă pentru că formulele
de perspectivă reprezentat adică
Durează destul de mult timp să
introduci formulele de proiectie
fișă Emil Fischer un chinez german
este cel care a introdusă aceste
formule de proiecție spre finalul
anilor 1800 pentru a reprezenta
aranjamentul tridimensional al
grupelor de atomi legate de un
carbon asimetric în proiecția Fischer
atomul de carbon asimetrici reprezentat
de obicei ca punct de intersecție
între două linii perpendiculare
De ce este atomul de carbon asimetric
liniile orizontale reprezintă legături
care sunt proiectate în afara planului
hârtiei privitor iar liniile verticale
reprezintă legăturile care sunt
proiectate în partea opusă a planuri
ta eu port în dusei de privitor
cătina de carbonat molecule se
desenează de obicei vertical cu
primul atomi de carbon al catenei
si 1 în vârful catenei primul merg
poate fi desenat prin aranjare
a celor patru atomi sau grupe de
atomi în orice ordine al doilea
enantiomeri se desenează schimbând
între ei doi dintre atomi sau grupuri
de atomi Bun deci tema cum cum
să Reprezentăm enantiomerii unei
molecule însă Cum îl putem recunoaște
între ei Ba de un cobuz precum
2-bromobutanului tate de a denumi
fiecare în parte de fapt avem nevoie
de denumiri care să indice configurația
adică felul în care sunt Aranjați
si 4 subtitlul atomului de carbon
asimetric pentru aceasta se utilizează
literele r și s în cazul urcării
perechi de enantiomeri cu un atom
de carbon asimetrici Omer va avea
configurația e r și un anunt un
măr va avea configurația e aer
vine de la rece din limba latină
și înseamnă dreapta iar is vine
de la sine șterg tot din latină
ce înseamnă stânga aceasta se mai
numește Sistemul RS și acum Haideți
să vedem pașii pe care trebuie
să îi urmăm pentru a determina
configurațiile enantiomerilor conform
sistemului RX avem modelul tridimensional
al unui concurs cu în centru de
calitate si cu patru substituenți
diferit Mai întâi trebuie să ordonam
atomi sau grupurile de atomi legate
direct de carbonul la Simetric
în funcție de prioritățile lor
e determinată de numerele atomice
ale atomilor legați direct de carbonul
asimetric cu cât e mai mare numărul
atomic cu atât e mai mare prioritatea
însă uneori se întâmplă cum e cazul
2-butanolului să fie legat direct
atomi identici în exemplu 2-butanolului
pe nemâncate Gruparea metil cât
și Gruparea Apple sunt legate de
carbon asimetric cu câte un atom
de carbon în acest caz trebuie
să luăm there are numerele atomice
ale celorlalți atomi din grupele
metan și etan în grupa metil carbonului
legat numai de atom de hidrogen
însă în grupa etil cărbunele legat
și de un atom de carbon care are
numărul Atomic z este egal cu 6
Evident mai mare decât numărul
Atomic al hidrogenului care e un
astfel grupa etil va avea prioritate
mai mare decât grupa metil bun
Acum avem prioritățile în continuare
orientăm molecula în așa fel încât
atomul sau grupul de atomi cu prioritatea
cea mai mică adică cu prioritatea
patru să fie direcționați cât mai
departe de privitor pentru asta
ne imaginăm că am ține un model
moleculei în mîini atomul din partea
de sus În cazul nostru de cel cu
prioritatea 1 și învârtim molecula
până ce atomul cu prioritatea cea
mai mică adică patru ocupă această
poziție de trei atomi de jos și
au schimbat fiecare poziția aceasta
sa mutat aici 3 iulie în locul
doi lui iar doiul samotate locul
celui cu prioritate 4 și acum o
săgeată imaginară de la atomul
cu prioritatea cea mai mare adică
cu prioritatea 1 către atomul cu
următoarea prioritate către doi
dacă săgeata merge în sensul acelor
de ceasornic atunci carbonul asimetrică
are configurația e dacă săgeata
merge în sensul opus acelor de
ceasornic atunci carbonul asimetric
are configurația a am zis că ieri
și es reprezintă o dreapta și stânga
după denumirile din latină că să
nu uitați cum e cu săgețile și
cu acele de ceasornic Și cu stânga
și cu imaginații vă volanul unei
mașini Asta va fi foarte ușor pentru
aceia dintre voi care sunteți oferte
pentru a întoarce mașina la dreapta
trebuie să trageți volanul în jos
în sensul acelor de ceasornic iar
pentru a întoarce mașina către
stânga trebuie să trageți volanul
în jos în sensul opus acelor de
ceasornic Haideți să vedem acum
care dintre enantiomeri 2-bromobutanului
are configurația aer și care are
configurația a stabili prioritățile
substituenților în ordinea descrescătoare
a numerelor atomice ale atomilor
legați direct de carbonul la Ce
metal are numărul atomic Z egal
cu 35 Deci are prioritatea 1 Gruparea
etil are prioritatea 2 Gruparea
metil are prioritatea 3 iar hidrogenul
are prioritatea patru dacă atomul
cu prioritate patru e deja a legat
pentru o linie întreruptă adică
se află cel mai departe de privitori
în afara planului hârtiei desenăm
săgeata pornind de la atomul cu
prioritatea 1 la atomul cu prioritatea
doar așa Dar acest anunt un măr
are configurația esti decisă numește
S2 bromul Buta iar celălalt enantiomeri
are configurația ele se numește
r 2 bromo puta când desenăm săgeata
de la atomul cu prioritate 1 la
circ cu prioritate 2 putem desena
apei este atomul cu prioritatea
cea mai mică Deci avem voie să
desenăm Peste patru însă niciodată
past3 Așadar avem aici R1 cloroetan
O luăm și exemplu 2-butanolului
Gruparea hidroxil are prioritatea
1 după are itil prioritatea 2 Gruparea
metil prioritatea 3 iar hidrogenul
are prioritatea 4 orienta molecula
în așa fel încât și genul să fie
cel mai departe de privitor adică
în locul grupări metil astfel molecula
vă arăt așa desenăm săgeata și
vedem că este vorba de s 2 butanol
acum Haideți să determinăm configurația
unui compus desenat ca proiecție
fișă stabilim prioritățile atomilor
sau grupelor de atom legate de
carbonul la Simetric și în cazul
în care atomul cu prioritatea cea
mai mică adică patru este pe linia
verticală așa cum te întâmplă la
acest exemplu atunci regula cu
săgeata și acele de ceasornicar
si ea Și ca în cazul formulelor
de perspectivă dacă săgeată sensul
acelor de ceasornic atunci e vorba
de umărul rdr1 cloroetan All iar
dacă se merge în sensul opus acelor
de ceasornic atunci vorba de enantiomeri
e Deci S1 cloroetan All Observați
că am desenat săgeata peste tot
omul cu prioritatea 4 și nu pe
cel cu prioritate trei însă în
cazul în care atomul cu prioritatea
4 se află pe linia orizontală atunci
lucrurile stau exact pe dos Adică
dacă săgeata merge în sensul acelor
de ceasornic Numai vorba de enantiomeri
aer și de enantiomeri e așa dar
acesta este enantiomeri s 2 butanol
iar acesta este r 2 butanol am
văzut lecția aceasta Cum Reprezentăm
anunt eu și cum le putem determina
configurația însă nu știm încă
de ce e atât de important să facem
diferența între enantiomerii r
și s lecția viitoare vom vorbi
despre proprietățile și importanța
enantiomerilor