Enantiomeri - proprietăţi, importanţă. Diastereoizomeri.
Tag-uri
Partajeaza in Google Classroom
Transcript
spre deosebire de izomeri de constituție
care au proprietăți diferite enantiomeri
au foarte multe proprietăți identice
au aceleași puncte de fierbere
și de topire aceeași densitate
și aceeași solubilitate cu toate
astea știm precis că nu sunt substanțe
identice și atunci prin ce anume
diferă enantiomeri toate proprietățile
fizice ale natio Merilor sunt identice
cu excepția celor care rezultă
din părul în care sunt Aranjați
în spațiu atomi legați de carbonul
la cine una din aceste proprietăți
care nu sunt identice este modul
prin care interacționează cu lumina
polarizată fizician francez Jean
baptiste cel care a descoperit
că anumite substanțe pot roti planul
luminii polarizate deci sunt substanțe
optică active trebuie să vedem
mai întâi Ce este lumina polarizată
Probabil că știți de la fizică
iar acum doar amintiri lumină normală
conține unde electromagnetice care
excelează în toate direcțiile prin
contrast lumina aplomb polarizată
sau pe scurt doar lumina polarizată
oscilează între un singur plan
atunci când se propagă lumină polarizată
se produce prin trecerea luminilor
maine intru în Polaris 1815 fizicianul
Jean baptiste coperi că anumiți
compuși naturali capacitatea de
a roti planul de polarizare observat
că unii compuse rotesc planul de
polarizare fie în sensul acelor
de ceasornic fie în sensul opus
acelor de ceasornic în timp ce
alți compuși nu rotesc de la planul
lui Minnie polarizat această proprietate
care se întâlnește numai la anumiți
compuși are legătură cu o asimetrie
în structura moleculei dreptate
însă abia în 1874 chimistul olandez
eval.hu și în franceză level au
găsit explicația activitatea optică
apare în cazul atomilor de carbon
asimetrici cei doi au pus bazele
optice în același timp și fără
să știe unul de altul bahnhof este
chiar cel care a primit primul
premiul Nobel pentru chimie în
1901 ăsta a fost pentru munca sa
legată de solubilitatea substanțelor
de a rutier planul de polarizare
atunci când sunt străbătute de
lumină polarizată se numește activitate
optică De ce nu ai pe umerii sunt
substanțele Optic active și se
mai numesc și izomeri optici sau
antipozi optici activitatea optică
este pusă în evidență cu un instrument
numit polarimetru În această schemă
avem principiul de funcționare
al unui polarimetru avem o sursă
de lumină un polarizor un tub care
conține proba de compuși chimici
supusă analizei și o în analizor
când lumina polarizată trece printr
o soluție de molecule Akira lumina
este din soluție cu planul de polarizare
mai schimbat Așadar compușii a
Kiraly sunt inactivi Optic A nu
rotesc planul de polarizare asa
atunci când lumina polarizată trece
prin soluția unui compus kiril
lumina este din soluție cu planul
de polarizare schimba Așadar compușii
kiril puteți planul de polarizare
Dacă unul dintre enantiomerilor
parodi planul în sensul opus acelor
de ceas oră așa dar această probă
conține un compus Optic activ în
aerul care rotește planul luminii
polarizate spre dreapta sau în
sensul acelor de ceasornic cu un
anumit număr de grade se numește
dextrogir și se notează cu semnul
plus între paranteze celălalt enantiomeri
rotește planul luminii polarizate
cu același număr de grade dar spre
stânga în sensul opus acelor de
ceas aur asista se numește elevul
ce se notează cu semnul minus termenii
dextro și levo sunt prefixele din
limba latină și înseamnă către
dreapta respectiv către stânga
amestecul echimolecular al unei
perechi de nanometri din amestec
în care avem cantități egale din
enantiomeri aer și din Nation se
numește amestec racemic Ce este
simbolizat cu semnul plus minus
amestecul racemic nu are activitate
optică asta deoarece Jumătate dintre
moleculele din amestec protest
planul luminii polarizate spre
dreapta cu un anumit unghi iar
celelalte molecule protest planul
luminii polarizate spre stânga
acuma Deci activitatea optică a
unui enantiomeri este compensată
de activitate a celuilalt enantiomeri
Acum e foarte important să nu confundăm
semnele plus și minus care desemnează
dextrogir respectiv live reussir
Where she s aceste două simboluri
Indică direcția în care un compus
activ Optic sosește planul luminii
polarizate în timp ce r și s Indică
aranjamentul celor patru substituenți
în jurul atomului de carbon asimetric
una compuși cu configurația aer
rotesc planul luminii spre dreapta
iar alții tot cu configurația R
protest planul luminii spre stânga
Așadar pentru a știi direcția în
care compusul rotește planul luminii
polarizate nu ne ajută să cunoaștem
configurații la structura unui
compus putem să determinăm configurația
dacă e r Sau esti însă singura
modalitate de a de dacă un copil
se dextrogir sau leprosii însă
singura modalitate de a determina
dacă un copil se dextrogir sau
le produce este de analizat compusul
respectiv cu un polarimetru e foarte
important să știm Toate aceste
detalii despre moleculele organice
și nu doar pentru că poate omori
chimici vi se par interesante pentru
că în general proprietățile biologice
ale națio Merilor sunt foarte diferite
și prin foarte diferite mă refer
la cazuri în care numărul Irinei
poate vindeca de o anumită afecțiune
iar în anul al aceluiași copil
le poate otrăvii procesele biochimice
care asigură funcționarea organismelor
vii sunt catalizate de indiene
enzimele sunt compuși organici
și rolly cu structuri foarte complicate
nu am discutat despre compușii
cu un singur atom de carbon asimetrici
există și compuși care conțin mai
multe atom de carbon asimetrici
în general pentru un compus cu
un atom de carbon asimetrici există
2 la puterea a în enantiomeri un
compus cu 2 atomi de carbon asimetrici
fel de stat de sub forma a 4 stereoizomeri
adică a două perechi de națio Mary
de exemplu acestea sunt cele două
perechi de numere ale 2 3 euro
pentan observăm că acest compus
prezintă patru stereoizomeri diferite
fiecare dintre atomii de carbon
asimetrici poate avea configurația
R cât și configurația s și felul
ăsta ar rezulta cei 400 izomeri
configurațiile s r r s s s și r
r perechile de stereoizomeri 1
și 2 sau 3 și 4 afla unul față
de celălalt în relația obiect imagini
în oglindă deci sunt două perechi
de națio Meri Teri 1 și 3 1 și
4 și 3 sau 2 și 4 nu se află în
relația obiect imagini în oglindă
Aceștia sunt diastereoizomeri este
izomerii sunt stereoizomeri în
structura cărora diferă distanțele
dintre atomii de legat direct între
ei de la un izomeri la altul și
în plus nu te găsesc unul față
de celelalte relația obiect imagini
în oglindă noastră exemplu stereoizomerii
1 și 3 vedem că atomii de hidrogen
din steroizi 1 sunt apropiați în
timp ce atomii de hidrogen din
sterul izomerul 3 o distanță mai
mare între ei după cum am văzut
mai devreme în atom erau proprietăți
fizice identice cu excepția sensului
în care rotesc planul luminii polarizate
Cât despre proprietățile chimice
si Acestea sunt identice atunci
când e vorba de interacția cu compuși
a Kiraly cazul reacțiilor cu alți
compuși chirali acesta este motivul
pentru care proprietățile biologice
ale Nato Merilor sunt foarte diferite
în compuși naturali apare numai
unul dintre mențio meri și numai
acesta poate îndeplini funcțiile
biologice normal celălalt enantiomeri
nu are această capacitate poate
cuvinte in zi mă Bă interacționat
numai cu un anumit enantiomeri
al cărui aranjamente pe ăla al
atomilor va corespunde cu structura
in zi despre care am zis că sunt
tot molecule kiril este similar
cu principiul la cățeii un lacăt
poate fi descuiat de o singură
cheie așa dar ne foarte clar acum
că e în Adio Mary pot avea acțiune
fiziologică diferită în organism
De aceea e Vital ca în cazul medicamentelor
pe bază de compuși tigari să fi
testată acțiunea ambilor enantiomeri
toate mostra Din păcate e prea
târziu cazuri că unul dintre enantiomeri
poate avea acțiune benefică dorită
asupra organismului în timp ce
celelalte este inactiv în cel mai
bun caz fi extrem de nocive pentru
organism dacă medicamente extras
dintre o sursă naturală din plante
de exemplu atunci cel medicament
va conține un singur enantiomeri
de obicei cel cu acțiune benefică
în schimb când e vorba de medicamente
sintetizate în industria farmaceutică
medicamentul este de obicei un
amestec raceni format din cei doi
în companiile farmaceutice le utilizează
ca atare cum e cazul nurofenului
care conține Ibuprofen sub formă
de amestec laceni ibuprofenul fiind
compusă fiziologic activ din rufe
în alte cazuri obligatoriu ca amestecul
racemic să fie separat unul dintre
cazurile celebre în industria farmaceutică
reprezintă talidomida talidomida
e un compus comercializat la finalul
anilor 50 medicament care să reducă
greața de dimineață în cazul femeilor
însărcinate medicamentul a fost
comercializat pentru prima oară
de o companie farmaceutică din
Germania de Vest după care a fost
preluat de companiile farmaceutice
din multe alte state numai eu în
Statele Unite ale Americii medicamentul
a fost privit cu scepticism din
cauza existenței unor trăsături
mai detaliate mie de femei însărcinate
utilizat medicamentul iar rezultatele
au fost mii de bebeluși născuți
cu de formații Dintre aceștia au
supraviețuit numai 40% le dați
se prezintă sub forma a doi nunt
om unul din aceste Nation mers
se leagă și dezactivează o proteină
mie tăcere bloc care are un rol
important în formarea membrelor
afectând astfel fătul dar nu și
mama inițial celelalte enantiomeri
nu reacționează la fel însă din
cauza unui atom de hidrogen acid
de la centrul Kira te poate rochii
și transforma în enantiomeri său
devenind și el noci din fericire
astăzi medicamentele sunt testate
mult mai riguros înainte de a fi
scoase pe piață