Va rugam dezactivati programul ad block pentru a vizualiza pagina!

Cumpara abonament!
Plateste cu PayPal

Reacţii de halogenare

Partajeaza in Google Classroom

Partajeaza cu Google Classroom
Susține Lectii-Virtuale!
Pentru a putea vizualiza un video va rugam sa va logati aici! Daca nu aveti cont va puteti inregistra apasand aici.
13 voturi 429 vizionari
Puncte: 10

Transcript



pornind de la derivații halogenați

ca intermediar de sinteză se poate

obține o mare varietate de compuși

organici cu aplicații practice

importante așa dar e ușor de înțeles

De ce reacția de halogenare hidrocarburilor

prin care se obțin derivații halogenați

este atât de importantă aceste

reacții sunt reacții de substituție

sau reacții de adiție tipul reacției

depinde de structura substratului

organic și are accentul dar și

de condițiile de reacție Haideți

să începem cu halogenarea prin

reacții de substituție hidrocarburile

saturate reacționează cu clorul

și bromul numai în prezența luminii

sau la întuneric și temperaturi

ridicate în cazul alcanilor care

au atomi de hidrogen echivalenți

între ei se obține un singur compus

monohalogenat este cazul metanului

sau ale tenului când Laura etanul

sau chiar și al meu pentanului

când se obține clorura de neopentil

reacția de clorurare a metanului

în funcție de raportul molar dintre

Metan obține monoclorometan diclorometan

triclorometan centrul final tetraclormetan

când se substituie și ultimul atomi

de hidrogen în cazul alcanilor

cu mai mulți atomi de carbon în

molecula începând cu propanul reacția

de halogenare n orientată adică

a lui genul poate substitui orice

atom de hidrogen de la oricare

atom de carbon astfel se obține

un amestec de izomeri de poziție

monohalogenat proporția în care

găsești izomeri în amestecul final

depinde de reactivitate atomului

de hidrogen de reactivitatea halogenului

și de temperatura de lucru festivitatea

atomilor de hidrogen în reacția

Generic depinde de teoria legături

carbonil drojin ce crește în această

ordine cel mai puțin reactiv este

hidrogenul legat de carbonul prima

apoi urmează hidrogenul legat de

carbon secundar iar cel mai reactiv

este hidrogenul legat de un atom

de carbon terțiar Deci genul legat

un atom de carbon terțiar este

cel mai ușor de înlocuit reacția

de halogenare prin urmare în amestecul

de reacție predomină izomerii cu

atomul de halogen legat de un atom

de carbon secundar sau terțiar

față de cei cu halogenuri legat

de atomul de carbon primar în ceea

ce privește activitatea halogenilor

clorul este mai reactiv decât bromul

astfel clorul fiind foarte reactiv

atac În egală măsură de atomi de

hidrogen în schimb bromul atac

atomii de hidrogen mai reactiv

adică atomii de hidrogen secundar

și terțiar astfel compus simplu

murați secundar și terțiar se obține

o e mai mare decât compusi clorurati

corespunzător toate acestea spectre

sunt evidențiate prin următoarele

reacții de halogenare ale alcanilor

prin clorurarea propanului obținem

un amestec de 1 cloropropan și

2-cloropropan după cum am zis clorul

fiind mai reactiv ataca toți atomii

de hidrogen clor este mai puțin

selectiv astfel cei doi se găsesc

în proporții egale amestecul știi

null prin bromurarea propanului

obținem tot un amestec de izomeri

și anume 1 și 2 mai puțin reactiv

drumul la Takata domule hidrogen

mai reactiv astfel 2 brumă probabil

obținut prin substituirea unui

atom de hidrogen legat de un atom

de carbon secundar sau obținut

în proporție mult mai mare față

de 2 kg concluzia e că reacția

de bromurare este mult mai regioselective

decât cea de clorurare mai sunt

și alte reacții de halogenare prin

reacții de substituție halogenarea

în poziția lirică când se înlocuiește

atomul de hidrogen de la un Karbonn

de chin unei legături duble Piața

are loc la temperaturi ridicate

Spre exemplu prin clorurarea propenei

la 500 de grade Celsius obținem

clorura de alil a lui Dan Arabu

de benzină că este reacția prin

care se substituie un atom de hidrogen

de la un atom de carbon care e

legat de unu kleomenis Iași are

loc în prezența luminii prezentul

prin clorurarea benzenului obținem

1 clorofenil etalonarea nucleului

romatic are loc atunci când un

atom de hidrogen legat de un nucleu

aromatic a locuit de un atom de

halogen reacții are loc la întuneric

în prezență de clorură de aluminiu

de clorură de fier sau bromură

de fier prin reacția de clorurare

a benzenului obținem clorobenzen

halogenarea prin reacții de adiție

are locul scindarea legăturii dintre

o legătură multiplă omogene sau

eterogene prin aditia halogenilor

la alchene mai precis prin adiția

clorului sau bromului în solar

obținem compușii halogenați frecvent

Blue prin adiția clorului la propenă

obținem 1 2 dicloropropan prin

aditia halogenilor la alchene În

aceleași condiții putea obține

din halogenul alchene în prezența

unei noi cantități de el halogene

lebu trece în tetralogie nu alcani

corespunzător exemplu prin adiția

bromului latină sau acetilenă O

primă etapă unu doi dibromo Uite

na era pe 1 1 2 2 3 3 bromoetan

prin adiția halogenilor la alchene

În aceleași condiții ca și în cazurile

precedente adică în prezență de

clor sau brom în solvenți nepolari

câteva obține din halogenul Arsene

iar în exces de alege putem obține

derivații tetra halogenați corespunzător

Spre exemplu prin adiția bromului

la unu trei butadienă obține mai

întâi e14 dibromo 2butei iar apoi

cu isteț de brom obținem tetrabromurat

anul prin aditia halogenilor la

benzen în prezența luminii trei

exemple prin adiția clorului în

prezența luminii obținem hexaclorciclohexan

observăm că dacă am schimbat condițiile

acestei reacții dacă reacții ar

avea loc de întuneric în prezență

de clorură de aluminiu sau de pluș

de fier ar fi vorba de o reacție

de substituție prin aditia hidracizilor

la alchene obținem compușii monohalogenat

corespunzător hidracizii care se

pot adițional sunt acidul clorhidric

acidul bromhidric și acidul uric

aceste adițională între un solvent

nepolar adiția acidului clorhidric

necesită și prezența unor catalizator

precum clorura de mercur sau clorura

de fier acidul clorhidric mai puțin

reactiv în reacția de adiție la

alchine selectivitatea hidracizilor

crește în această ordine cel mai

puțin reactiv este după cum am

zis acidul clorhidric urmează acidul

bromhidric și cel mai reactiv este

acidul uric adiția hidracizilor

la altele nesimetrice este orientată

sau Regio selectivă adică decurge

conform regulii lui markovnikov

la deciziilor lansează la atomul

de carbon cel mai sărac introduce

dar conform acestei reguli prin

adiția acidului bromhidric la propena

obține 2 promo propanul și nu 1

bromo propun o să îmi prezența

peroxizilor organici la întuneric

și la cald sau tot în prezența

peroxizi organici dar la lumină

și la rece acidul bromhidric se

adițională la legătura dublă invers

reguli lui markovnikov adică la

marginea catenei Așadar în aceste

condiții de reacție obținem 1 bromo

propun prin adiția acidului clorhidric

la bromo pana punem că această

reacție este o adiție anti markovnikov

și o ultimă reacție de Halloween

are prin adiție reprezintă adiția

hidracizilor la altii această reacție

are loc în aceleași condiții ca

și adiția hidracizilor la alchene

prin aditia hidracizilor la alchene

obținem compuși monohalogenat nesaturați

corespunzător iar prin adiția și

draci iedului în exces la a compusului

monohalogenat niste turat obține

un compus din halul de neige Minel

aceasta deoarece reacție are locul

respectarea regulilor marca prin

adiția acidului bromhidric obține

mai întâi Brahma Etno și apoi unul

1 diploma e tot așa dar acestea

sunt reacțiile prin care putem

obține compuși halogenați care

după cum doamna început sunt intermediar

importanți în multe și de zi organice

Teorie - Reacţii de halogenareAscunde teorie X

 

Reacţiile de halogenare pot fi reacţii de substituţie, sau reacţii de adiţie. Tipul reacţiei depinde de structura substratului organic şi a reactantului, şi de condiţiile de reacţie.

Reacţii de halogenare prin substituţie sunt următoarele:

  • Halogenarea alcanilor,
  • Halogenarea în poziţie alilică,
  • Halogenarea în poziţie benzilică,
  • Halogenarea nucleului aromatic.

Reacţii de halogenare prin adiţie sunt următoarele:

  • Adiţia halogenilor la alchene,
  • Adiţia halogenilor la alchine,
  • Adiţia halogenilor la alcadiene,
  • Adiţia halogenilor la benzen,
  • Adiţia hidracizilor la alchene,
  • Adiţia hidracizilor la alchine.

Halogenarea alcanilor este o reacţie de substituţie a atomilor de hidrogen de pe o catenă saturată cu atomi de Cl sau Br. Reacţia poate avea loc în prezenţa luminii, sau poate avea loc la întuneric, dar la temperaturi ridicate.

În cazul alcanilor care au atomi de hidrogen echivalenţi între ei (de exemplu metanul şi etanul), ca produs de reacţie se obţine un singur compus monohalogenat.

În cazul alcanilor cu mai mulţi atomi de hidrogen în moleculă (începând cu propanul), reacţia de halogenare este neorientată, adică halogenul poate substitui orice atom de hidrogen de la oricare atom de carbon din catenă. Astfel, se obţine un amestec de izomeri de poziţie. Proporţia în care se găsesc izomerii de poziţie în amestecul final depinde de reactivitatea halogenului, de reactivitatea atomilor de hidrogen şi de temperatura de reacţie.

Reactivitatea atomilor de hidrogen în reacţia de halogenare depinde de tăria legăturilor carbon – hidrogen, şi creşte în această ordine:

H – Cprimar < H – Csecundar < H – Cterţiar , deci hidrogenul legat de un atom de carbon terţiar este cel mai reactiv şi cel mai uşor de înlocuit în reacţia de halogenare.

Reactivitatea atomilor de halogen în reacţia de halogenare: clorul este mai reactiv decât bromul.

Reacţia de bromurare a alcanilor este mai regioselectivă decât reacţia de clorurare.

Termenul de regioselectivitate se referă la anumite reacţii chimice în care se pot forma mai mulţi produşi de reacţie, însă numai unul se formează preferenţial, în proporţie mai mare decât celălalt produs posibil.

Halogenarea în poziţie alilică este reacţia de substituţie prin care se înlocuieşte atomul de hidrogen de la un atom de carbon vecin legăturii duble. Reacţia are loc la temperaturi ridicate, între 500 şi 600° C.

Halogenarea în poziţie benzilică este reacţia de substituţie prin care se substituie un atom de hidrogen de la un atom de carbon legat de un nucleu benzilic. Reacţia are loc în prezenţa luminii.

Halogenarea nucleului aromatic este reacţia de substituţie ce are loc atunci când un atom de hidrogen legat de un nucleu aromatic este înlocuit cu un atom de halogen. Reacţia are loc la întuneric, în prezenţă de clorură de aluminiu (AlCl3), clorură de fier III (FeCl3), sau bromură de fier III (FeBr3).

Halogenarea prin reacţii de adiţie are loc cu scindarea legăturii π dintr- legătură multiplă omogenă sau eterogenă.

Adiţia halogenilor la alchene are loc în solvenţi organici nepolari, precum tetraclorura de carbon (CCl4) sau diclorometanul (CH2Cl2), şi duce la obţinerea alcanilor dihalogenaţi corespunzători. Se pot adiţiona clorul sau bromul.

Adiţia halogenilor la alchine are loc în solvenţi organici nepolari, şi duce la obţinerea de dihalogenoalchene. În prezenţa unei noi cantităţi de halogen, dihalogenoalchenele se pot transforma în alcanii tetrahalogenaţi corespunzători.

Adiţia halogenilor la alcadiene are loc tot în prezenţă de clor sau brom în solvenţi nepolari, şi duce la obţinerea de dihalogenoalchene. În exces de halogen se pot obţine derivaţii tetrahalogenaţi corespunzători.

Adiţia halogenilor la benzen are loc în prezenţa luminii şi duce la obţinerea compusului halogenat ciclic corespunzător, şi anume hexaclorociclohexanul.

Adiţia hidracizilor la alchene duce la obţinerea compuşilor monohalogenaţi corespunzători. Hidracizii care se pot adiţiona sunt acidul clorhidric (HCl), acidul bromhidric (HBr) şi acidul iodhidric (HI). Aceşti acizi se pot adiţiona la alchene în solvenţi nepolari. Adiţia acidului clorhidric necesită şi prezenţa unor catalizatori precum clorura de mercur (HgCl2) sau clorura de fier II (FeCl2).

Reactivitatea hidracizilor creşte în ordinea următoare:

HCl < HBr < HI, acidul iodhidric fiind cel mai reactiv în reacţia de adiţie.

Adiţia hidracizilor la alchenele nesimetrice, în solvenţi organici nepolari, este orientată sau regioselectivă, decurgând conform regulii lui Markovnikov.

Regula lui Markovnikov: la adiţia hidracizilor la alchenele nesimetrice, atomul de halogen se fixează la atomul de carbon cel mai sărac în hidrogen.

Adiţia acidului bromhidric la alchene nesimetrice în prezenţa peroxizilor organici (R – O – O – R) , la lumină, sau în prezenţa peroxizilor organici, la întuneric şi la cald, are loc invers regulii lui Markovnikov. Aşadar, aceasta este o adiţie anti-Markovnikov.

Adiţia hidracizilor la alchine duce la obţinerea compuşilor monohalogenaţi nesaturaţi corespunzători. Reacţia are loc în aceleaşi condiţii ca şi adiţia hidracizilor la alchene. Prin adiţia în exces a hidracidului, se obţine un compus dihalogenat geminal, deoarece adiţia are loc cu respectarea regulii lui Markovnikov.

Navigare în lectii

Cumpara abonament
Plătește cu PayPal

Ajutor
Feedback-ul d-voastră este important pentru noi. Dacă observați vreo neregulă vă rugăm să ne-o semnalați apăsând butonul Trimite Feedback de mai jos.

Despre Lecții-Virtuale.ro

Lecții-Virtuale este o platformă educațională care oferă suport în vederea pregătirii pentru Evaluare Națională și Bacalaureat la Matematică, Fizică și Chimie. Lecțiile noastre sunt alcătuite din filme și exerciții și probleme cu tot cu rezolvări. Platforma noastră este o soluție ideală pentru școala online. Pentru facilitarea activității profesorilor în cadrul ecosistemului GSuite de la Google am implementat butonul Google Classroom. Scopul nostru este să ne concentrăm pe prezentarea noțiunilor și fenomenelor într-o manieră care să stimuleze înțelegerea și nu memorarea mecanică. Ne propunem să facilităm accesul la conținut educațional de calitate mai ales elevilor cu venituri mai modeste care nu își pemit meditații particulare. Sperăm să vă simțiti bine alături de noi și să invățați lucruri folositoare. Hai România!

Newsletter

Abonează-te la Newsletter pentru a fi la curent cu toate ofertele noastre.

Parteneri

EduApps partener Lectii Virtuale UiPath partener Lectii Virtuale CCD Galați partener Lectii Virtuale

2021 © Lecții-virtuale.ro Toate drepturile rezervate
Termeni   Despre   Contact   Confidenţialitate   Cariere Parteneri