Reacţii de halogenare
Tag-uri
Partajeaza in Google Classroom
Transcript
pornind de la derivații halogenați
ca intermediar de sinteză se poate
obține o mare varietate de compuși
organici cu aplicații practice
importante așa dar e ușor de înțeles
De ce reacția de halogenare hidrocarburilor
prin care se obțin derivații halogenați
este atât de importantă aceste
reacții sunt reacții de substituție
sau reacții de adiție tipul reacției
depinde de structura substratului
organic și are accentul dar și
de condițiile de reacție Haideți
să începem cu halogenarea prin
reacții de substituție hidrocarburile
saturate reacționează cu clorul
și bromul numai în prezența luminii
sau la întuneric și temperaturi
ridicate în cazul alcanilor care
au atomi de hidrogen echivalenți
între ei se obține un singur compus
monohalogenat este cazul metanului
sau ale tenului când Laura etanul
sau chiar și al meu pentanului
când se obține clorura de neopentil
reacția de clorurare a metanului
în funcție de raportul molar dintre
Metan obține monoclorometan diclorometan
triclorometan centrul final tetraclormetan
când se substituie și ultimul atomi
de hidrogen în cazul alcanilor
cu mai mulți atomi de carbon în
molecula începând cu propanul reacția
de halogenare n orientată adică
a lui genul poate substitui orice
atom de hidrogen de la oricare
atom de carbon astfel se obține
un amestec de izomeri de poziție
monohalogenat proporția în care
găsești izomeri în amestecul final
depinde de reactivitate atomului
de hidrogen de reactivitatea halogenului
și de temperatura de lucru festivitatea
atomilor de hidrogen în reacția
Generic depinde de teoria legături
carbonil drojin ce crește în această
ordine cel mai puțin reactiv este
hidrogenul legat de carbonul prima
apoi urmează hidrogenul legat de
carbon secundar iar cel mai reactiv
este hidrogenul legat de un atom
de carbon terțiar Deci genul legat
un atom de carbon terțiar este
cel mai ușor de înlocuit reacția
de halogenare prin urmare în amestecul
de reacție predomină izomerii cu
atomul de halogen legat de un atom
de carbon secundar sau terțiar
față de cei cu halogenuri legat
de atomul de carbon primar în ceea
ce privește activitatea halogenilor
clorul este mai reactiv decât bromul
astfel clorul fiind foarte reactiv
atac În egală măsură de atomi de
hidrogen în schimb bromul atac
atomii de hidrogen mai reactiv
adică atomii de hidrogen secundar
și terțiar astfel compus simplu
murați secundar și terțiar se obține
o e mai mare decât compusi clorurati
corespunzător toate acestea spectre
sunt evidențiate prin următoarele
reacții de halogenare ale alcanilor
prin clorurarea propanului obținem
un amestec de 1 cloropropan și
2-cloropropan după cum am zis clorul
fiind mai reactiv ataca toți atomii
de hidrogen clor este mai puțin
selectiv astfel cei doi se găsesc
în proporții egale amestecul știi
null prin bromurarea propanului
obținem tot un amestec de izomeri
și anume 1 și 2 mai puțin reactiv
drumul la Takata domule hidrogen
mai reactiv astfel 2 brumă probabil
obținut prin substituirea unui
atom de hidrogen legat de un atom
de carbon secundar sau obținut
în proporție mult mai mare față
de 2 kg concluzia e că reacția
de bromurare este mult mai regioselective
decât cea de clorurare mai sunt
și alte reacții de halogenare prin
reacții de substituție halogenarea
în poziția lirică când se înlocuiește
atomul de hidrogen de la un Karbonn
de chin unei legături duble Piața
are loc la temperaturi ridicate
Spre exemplu prin clorurarea propenei
la 500 de grade Celsius obținem
clorura de alil a lui Dan Arabu
de benzină că este reacția prin
care se substituie un atom de hidrogen
de la un atom de carbon care e
legat de unu kleomenis Iași are
loc în prezența luminii prezentul
prin clorurarea benzenului obținem
1 clorofenil etalonarea nucleului
romatic are loc atunci când un
atom de hidrogen legat de un nucleu
aromatic a locuit de un atom de
halogen reacții are loc la întuneric
în prezență de clorură de aluminiu
de clorură de fier sau bromură
de fier prin reacția de clorurare
a benzenului obținem clorobenzen
halogenarea prin reacții de adiție
are locul scindarea legăturii dintre
o legătură multiplă omogene sau
eterogene prin aditia halogenilor
la alchene mai precis prin adiția
clorului sau bromului în solar
obținem compușii halogenați frecvent
Blue prin adiția clorului la propenă
obținem 1 2 dicloropropan prin
aditia halogenilor la alchene În
aceleași condiții putea obține
din halogenul alchene în prezența
unei noi cantități de el halogene
lebu trece în tetralogie nu alcani
corespunzător exemplu prin adiția
bromului latină sau acetilenă O
primă etapă unu doi dibromo Uite
na era pe 1 1 2 2 3 3 bromoetan
prin adiția halogenilor la alchene
În aceleași condiții ca și în cazurile
precedente adică în prezență de
clor sau brom în solvenți nepolari
câteva obține din halogenul Arsene
iar în exces de alege putem obține
derivații tetra halogenați corespunzător
Spre exemplu prin adiția bromului
la unu trei butadienă obține mai
întâi e14 dibromo 2butei iar apoi
cu isteț de brom obținem tetrabromurat
anul prin aditia halogenilor la
benzen în prezența luminii trei
exemple prin adiția clorului în
prezența luminii obținem hexaclorciclohexan
observăm că dacă am schimbat condițiile
acestei reacții dacă reacții ar
avea loc de întuneric în prezență
de clorură de aluminiu sau de pluș
de fier ar fi vorba de o reacție
de substituție prin aditia hidracizilor
la alchene obținem compușii monohalogenat
corespunzător hidracizii care se
pot adițional sunt acidul clorhidric
acidul bromhidric și acidul uric
aceste adițională între un solvent
nepolar adiția acidului clorhidric
necesită și prezența unor catalizator
precum clorura de mercur sau clorura
de fier acidul clorhidric mai puțin
reactiv în reacția de adiție la
alchine selectivitatea hidracizilor
crește în această ordine cel mai
puțin reactiv este după cum am
zis acidul clorhidric urmează acidul
bromhidric și cel mai reactiv este
acidul uric adiția hidracizilor
la altele nesimetrice este orientată
sau Regio selectivă adică decurge
conform regulii lui markovnikov
la deciziilor lansează la atomul
de carbon cel mai sărac introduce
dar conform acestei reguli prin
adiția acidului bromhidric la propena
obține 2 promo propanul și nu 1
bromo propun o să îmi prezența
peroxizilor organici la întuneric
și la cald sau tot în prezența
peroxizi organici dar la lumină
și la rece acidul bromhidric se
adițională la legătura dublă invers
reguli lui markovnikov adică la
marginea catenei Așadar în aceste
condiții de reacție obținem 1 bromo
propun prin adiția acidului clorhidric
la bromo pana punem că această
reacție este o adiție anti markovnikov
și o ultimă reacție de Halloween
are prin adiție reprezintă adiția
hidracizilor la altii această reacție
are loc în aceleași condiții ca
și adiția hidracizilor la alchene
prin aditia hidracizilor la alchene
obținem compuși monohalogenat nesaturați
corespunzător iar prin adiția și
draci iedului în exces la a compusului
monohalogenat niste turat obține
un compus din halul de neige Minel
aceasta deoarece reacție are locul
respectarea regulilor marca prin
adiția acidului bromhidric obține
mai întâi Brahma Etno și apoi unul
1 diploma e tot așa dar acestea
sunt reacțiile prin care putem
obține compuși halogenați care
după cum doamna început sunt intermediar
importanți în multe și de zi organice