Izomerie optică – chiralitatea

Izomerii sunt compuşi organici cu aceeaşi formulă moleculară, dar care au structuri chimice diferite. Izomerii diferă între ei prin:

• aranjarea atomilor în moleculă;
• tipul legăturilor covalente dintre atomi;
• orientarea atomilor faţă de un plan sau faţă de un centru al moleculei.

Izomerii se împart în două mari categorii: izomeri de constituţie şi stereoizomeri.

Izomerii de constituţie sau izomerii de structură sunt izomeri în care atomii au conectivităţi, sau vecinătăţi, diferite. La rândul lor, izomerii de constituţie se împart în următoarele trei subcategorii:

• Izomerii de catenă diferă prin aranjamentul atomilor de carbon în catenă.
• Izomerii de poziţie diferă prin poziţia unei grupe funcţionale în catenă.
• Izomerii de funcţiune conţin în moleculă grupe funcţionale diferite, şi astfel aparţin unor clase de substanţe diferite.

Stereoizomerii sunt izomeri care au aceleaşi conectivităţi, însă diferă prin felul în care atomii sunt aranjaţi în spaţiu. Interconversia stereoizomerilor are loc cu dificultate.

Interconversia se referă la momentul în care un compus trece, sau se converteşte, în izomerul său.

Stereoizomerii se împart în izomeri de conformaţie şi în izomeri de configuraţie.

Izomerii de conformaţie sau conformerii sunt stereoizomeri care pot trece unul în celălalt prin rotirea atomilor în jurul unei legături simple din moleculă.

Izomerii de configuraţie sunt stereoizomerii care se diferenţiază între ei prin modul diferit de orientare a atomilor faţă de un element structural rigid (un centru sau un plan) şi a căror interconversie presupune desfacerea şi refacerea unor legături. La rândul lor, izomerii de configuraţie se împart în enantiomeri şi diastereoizomeri.

• Enantiomerii sunt molecule nesuperpozabile cu imaginea lor în oglindă şi care au un centru de chiralitate.
• Diastereoizomerii sunt izomerii în care distanţele dintre atomii nelegaţi direct între ei diferă de la un izomer la altul. Nu se găsesc unul faţă de celălalt în relaţia obiect-imagine în oglindă. Diastereoizomerii se împart în izomeri polichirali şi în izomeri geometrici (cis-trans).

Chiralitatea este proprietatea unui obiect sau a unei molecule de a avea o imagine în oglindă nesuperpozabilă (care nu se suprapune exact). Aşadar, imaginea din oglindă a unui obiect chiral nu e aceeaşi cu imaginea obiectului. De exemplu, mâinile sunt obiecte chirale.

Un obiect achiral are o imagine în oglindă superpozabilă, deci o imagine care se suprapune cu imaginea obiectului. De exemplu, o masă este un obiect achiral.

În cazul moleculelor chimice, elementul care cauzează chiralitatea este, de cele mai multe ori, un atom de carbon asimetric.

Atomul de carbon asimetric, numit şi centru de chiralitate, este un atom de carbon legat de patru atomi sau grupuri de atomi diferite. De obicei, pentru a se desemna centrul de chiralitate, se foloseşte un asterix, *. Pot fi centri de chiralitate numai atomii de carbon hibridizaţi sp³.

Moleculele cu un centru de chiralitate se găsesc în relaţia obiect-imagine în oglindă şi există sub forma a doi stereoizomeri diferiţi, numiţi enantiomeri.

Exemplu – Enantiomerii 1 – cloroetanolului:

Cei doi izomeri sunt imagini în oglindă nesuperpozabile, adică structurile moleculeleor A şi B nu sunt identice pentru că nu se suprapun.