Fenolii

există două clase importante de

compus hidroxilici alcoolii despre

care am vorbit lecțiile trecute

și stai norii a reprezintă un radical

alchil iar aer reprezintă 1 Cleopa

Roman în continuare vom discuta

despre fenoli a doua clasă de compuși

toxici pe 9 RON sunt compuși Trucks

Ilie ce conțin grupa hidroxil legată

de un atom de carbon hibridizat

sp2 pentru nucleu aromat de numărul

grupelor hidroxil din moleculă

fenoli se clasifică în fenoli monohidroxilici

si care au în moleculă o singură

grupari hidroxil și fenoli polihidroxilici

si care au în moleculă două sau

mai multe grupe hidroxil pentru

a denumi fenoli sunt acceptate

mai multe variante conform iupac

pana Naste din lume și prin adăugarea

sufixului la numele arenei corespunzătoare

în același timp se Indică poziția

grupelor hidroxil în molecular

na dar și prefixul care indică

numărul grupelor hidroxil acolo

unde este cazul tot conform iupac

mai putem denumi fenolii și utilizând

prefixul hidroxi plus denumire

a arenei specificând ca și în cazul

precedent indicii grupelor hidroxil

și prefixul pentru numărul grupelor

hidroxil de asemenea finul iau

și denumiri uzuale astfel denumirile

pentru cele patru exemple de fenoli

din tabel sunt următoarele conform

iupac avem benzenul sau hidroxibenzen

2 metilfenol sau doi Roxy toluene

1 naftalenol sau 1 hidroxi naftalină

și unul patru benzi indian sau

unul patru dihidroxibenzen iar

denumirile uzuale ale compușilor

sunt după cum urmează pe noul orto

crezul Alfa naftol respectiv hidrochinonă

în ceea ce privește proprietățile

fenolilor acestea sunt influențate

de elementele de structură ale

moleculei ca și în cazul alcoolilor

oxigenul din grupa hidroxil la

fenolilor este hibridizat sp3 informează

o legătură Sigma se petrece pe

2 cu un atom de carbon hibridizat

sp2 din nucleul aromatic și o legătură

Sigma sp3s cu atomul de hidrogen

de oxigen din grupa hidroxil mai

are și doi orbitali spre Trei dielectronici

unul din aceeași orbitali orientat

paralel cu orbitalul pe de la de

carbon sp2 de care se leagă oxigenul

și se întrepătrundă lateral cu

el în acest fel orbitalul pai extins

din nucleul aromatic se prelungește

spre atomul de oxigen iar perechea

de electroni din acest orbitale

spectre al oxigenului se deplasează

spre nucleul aromatic astfel se

micșorează densitatea de electroni

de la atomul de oxigen care capătă

o sarcină pozitivă și se mărește

densitatea de electroni în orbitalul

pics teens din nucleul aromatic

În consecință legătura carbon oxigen

din fenoli este parțial dublă Ce

este mai puternică decât legătura

carbonul ce gen din alcool în schimb

atomul de oxigen pozitivat devine

măturător de electroni și polarizează

mai multe legătura oxigenul trojan

adică electronii din legătura covalentă

oxigen hidrogen sunt atragi și

mai mulți domnul de oxigen astfel

legătură oxigen hidrogen din spinone

e mai slabă decât legătura oxigenul

hidrogenul alcool și fenoli sunt

acizi mai tari decât alcoolii poate

cuvinte fenoli cedează mai rapid

Proton la fel ca în cazul alcoolilor

între grupele hidroxil din fenoli

se potrivea Liza a legături de

hidrogen acestea pot fi legături

de hidrogen intermoleculare sau

intramoleculare dacă există mai

multe grupe hidroxil în molecula

fenolul Așadar moleculele fenolilor

sunt asociate între ele prin legături

de hidrogen bineînțeles astfel

de interacțiuni se pot realiza

și între grupele hidroxil din fenoli

și moleculele de apă sau moleculele

de alcooli și fenoli sunt substanțe

solubile în apă în alcool și în

eter monohidroxilici sunt putin

solubil în apă însă solubilitatea

crește Pe măsură ce crește și numărul

de grupe hidroxil din moleculă

la temperatura obișnuită fenolii

sunt substanțe solide iar punctele

lor de topire cresc atunci când

între moleculele lor se pot forma

mai multe legături de hidrogen

proprietățile chimice ale fenolilor

sunt diferite de cele ale alcoolilor

am văzut mai devreme că deplasările

de electroni din moleculele fenolilor

modifică întărirea legăturilor

carbon oxigen și oxigen hidrogen

lucru care în consecință modifică

și reactivitatea grupei hidroxi

un alt Factor care conduce la reactivitate

chimică diferită față de alcooli

faptul că în moleculele fenolilor

grupele hidroxil sunt legate de

nuclei aromatice aromatice având

bineînțeles proprietăți diferite

de radicalii hidrocarburilor alifatice

din moleculele alcoolilor vedem

că două grupe distincte din structura

fenolilor nucleul aromatic și Gruparea

hidroxil se influenteaza Reciproc

sau care determină comportarea

chimică a acestei clase de compuși

Așadar fenoli participat la reacții

chimice specifice grupei hidroxilarea

specifice nucleului aromatică și

în cazul alcoolilor grupa hidroxil

este responsabilă de caracterul

acid al fenolilor după cum ai zis

legătura covalentă dintre oxigen

și hidrogen este polară astfel

că pe noi pot ceda produsă în cazul

fenolilor această legătură e mai

slabă decât legătură oxigen hidrogen

din alcool sau chiar și decât legătură

oxigen hidrogen din apă asta face

ca fenolii să cedeze Proton mai

ușor decât alcoolii sau apa 12

9 și sunt acizi relativ slab sunt

acizi mai tari decât alcoolii și

decât apa În consecință fenolici

manifestă caracterul acid numai

în reacțiile cu Metalele alcaline

cazul alcoolilor și al apei și

și în reacțiile cu hidroxizii alcalini

din ambele tipuri de reacții se

obțin pe nu luați sau fenoxizii

alcalin în cazul exemplu noastre

fiind vorba de fenolatul de sodiu

un exemplu este reacția dintre

Alfa naftol și structuri de sodiu

reacția prin care obtinem Alfa

natura de sodiu și apă în ceea

ce privește nucleele aromatice

din fenoli atâtea participă la

reacții de substituție specifice

arenelor precum reacțiile de halogenare

de alchilare de nitrare sau de

sulfonare să ne reamintim din lecțiile

dedicate că grupa funcțională hidroxil

este un substitut de ordinul 1

asta înseamnă că activează nucleul

aromatic în reacțiile de substituție

și orientează substituitii în pozițiile

orto și para față de Gruparea hidroxil

astfel reacțiile de substituție

la care participă fenolii au loc

în condiții mai blânde decât reacțiile

de substituție ale arenelor corespunzătoare

și în plus sunt și orientate Spre

exemplu reacția de nitrare a fenolului

are loc în prezență de vot din

luat la temperatura obișnuită și

conducerea la un amestec de aur

Toni Trofin All și para nitrofenol

cu acid azotic mai concentrat tema

puține 2 4 dinitrofenol și 246

trinitrofenol o altă reacțiile

importantă de substituție este

reactia de sulfonare prin tratarea

fenolului cu acid sulfuric concentrat

la temperaturi mai mici de 100

de grade Celsius obținem în amestec

de acid ortofosforic și acid para

finul sulfonic și la fel ca în

cazul intrării și sub formarea

în condiții mai energice conduce

la acidul 2 4 fenoli disulfonic

sau la zidul 246 fenol trifon fenolii

au multipli aplicații în industrie

exemplu sunt utilizați în industria

coloranților în sinteza medicamentelor

a unor soluții antiseptice dar

și a materialelor plastice fenolului

100 caustică extrem de toxic dacă

este ingerat iar pe piele produce

arsuri în natură întâlnim fenoli

în diferiți compuși din plante

plecăm în lignina din lemn în uleiul

de cimbru și de kimyon când au

acțiune antiseptică