Reacţiile de hidroliză, cu puţine excepţii, sunt reacţii de substituţie. Prin reacţia de hidroliză se scindează o legătură carbon – nemetal sub influenţa apei. De obicei, reacţiile de hidroliză sunt catalizate de acizi tari sau baze tari.
Printre compuşii organici care dau reacţii de hidroliză se numără unii compuşi halogenaţi, derivaţii acizilor carboxilici precum esterii, şi chiar şi unii compuşi organici cu importanţă biologică precum grăsimile, proteinele şi zaharidele.
Reacţia de hidroliză a compuşilor halogenaţi are loc în cazul compuşilor care au atomul legat de un atom de carbon hibridizat sp3, adică compuşii halogenaţi cu reactivitate normală şi cei cu reactivitate mărită. Prin tratarea acestora cu soluţii apoase de baze tari (hidroxid de sodiu sau hidroxid de potasiu), se obţin alcooli, aldehide sau cetone, în funcţie de structura compusului halogenat:
- Hidroliza compuşilor monohalogenaţi duce la obţinerea alcoolilor;
- Hidroliza compuşilor dihalogenaţi geminali duce la obţinerea compuşilor carbonilici;
- Hidroliza derivaţilor trihalogenaţi geminali duce la obţinerea acizilor carboxilici.
Hidroliza esterilor duce la obţinerea acizilor carboxilici din care provin esterii respectivi, şi poate avea loc fie în mediu bazic, fie în mediu acid.
- Hidroliza esterilor în mediu acid are loc în prezenţă de acizi tari cum este acidul sulfuric, şi este reversibilă, fiind chiar reacţia inversă reacţiei de esterificare. Deplasarea echilibrului spre formarea acidului carboxilic este favorizată de excesul de apă.
- Hidroliza esterilor în mediu bazic are loc în prezenţă de baze tari precum hidroxidul de sodiu sau hidroxidul de potasiu. Spre diferenţă de hidroliza în mediu acid, este o reacţie ireversibilă prin care se obţin sarea acidului carboxilic şi un alcool.
Trigliceridele, componentele principale din grăsimile naturale, conţin câte trei grupe esterice şi hidrolizează atât în mediu acid, cât şi în mediu bazic.
- Hidroliza trigliceridelor în mediu acid duce la formarea glicerinei şi a unui acid gras;
- Hidroliza trigliceridelor în mediu bazic duce la formarea glicerinei şi a sării de sodiu a acidului gras. Această reacţie este, de fapt, reacţia de saponificare.
Hidroliza trigliceridelor din grăsimi are loc şi în organismele vii, fiind o etapă importantă în procesul complex de metabolizare a grăsimilor. Enzimele care hidrolizează grăsimile în organismele vii se numesc lipaze.
